Karbodiimidy

każdy związek chemiczny zawierający ugrupowanie karbodiimidowe (N=C=N)

Karbodiimidy – grupa związków organicznych zawierającą grupę –N=C=N– stosowanych głównie jako czynniki kondensujące w reakcjach sprzęgania np. w syntezie peptydów. Podstawione pochodne karbodiimidu.

Niepodstawiony karbodiimid jest mniej trwałym tautomerem cyjanamidu:

HN=C=NH ⇌ H2N–C≡N

Karbodiimidy, takie jak np. N,N′-diizopropylokarbodiimid (DIC) czy N,N′-dicykloheksylokarbodiimid (DCC), charakteryzują się zdolnością wiązania wody, z która tworzą pochodną mocznika:

R–N=C=N–R + H2O → R–NH–C(O)–NH–R

Z tego powodu wykorzystywane są do odwadniania w reakcjach, gdzie woda stanowi produkt niekorzystnie wpływający na położenie stanu równowagi, np. przy estryfikacji lub otrzymywaniu amidów z kwasów karboksylowych i amin[1].

Otrzymywanie edytuj

Synteza polega na reakcji kwasu karboksylowego z aminą:

 


Jeden z możliwych mechanizmów tej reakcji jest następujący:

 


W wyniku reakcji kondensacji z kwasu 1 i aminy powstaje amid 3, a karbodiimid przekształca się w dwupodstawioną pochodną mocznika 4. Trwały N-acylowany związek 6 jest niepożądanym produktem ubocznym będącym efektem przegrupowania reaktywnego O-acylowego związku 2.

Zobacz też edytuj

Przypisy edytuj

  1. E. Białecka-Florjańczyk, J. Włostowska: Chemia organiczna, wyd. 3. Warszawa: WNT, 2007, s. 289. ISBN 978-83-204-3340-1.