Reakcja Darzensa

Reakcja Darzensa (kondensacja Darzensa) - reakcja chemiczna ketonów lub aldehydów z α-haloestrami, w wyniku której powstają α,β-epoksy estry 2. Przechodzą one w wyniku hydrolizy i następującej po niej dekarboksylacji w aldehydy lub ketony 4. Reakcja ta została odkryta przez Augusta Georga Darzensa (1867–1954).

Reakcja Darzensa

Mechanizm

Reakcja zachodzi w środowisku zasadowym. Zasada "wyrywa" proton w pozycji α haloestru, w wyniku czego powstaje karboanion lub forma enolowa estru. Następuje wówczas nukleofilowy atak karboanionu na grupę karbonylową. Powstały niestabilny anion ulega wewnątrzcząsteczkowemu atakowi według mechanizmu S_N2, gdzie atom chloru jest grupą odchodzącą. Aby zapobiec następującej hydrolizie powstałego epoksyestru, jako zasady używa się etanolanu sodu.

Mechanizm kondensacji Darzensa

Zobacz też

• reakcja Johnsona-Coreya-Czajkovskiego
• reakcja Reformatskiego