Nitroaspiryna

Nitroaspiryna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-acetoksybenzoesan 3-[(nitrooksy)metylo]fenylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	acetylosalicynian (azotanu 3-hydroksymetylo)fenylu; NCX-4016
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H13NO7
Masa molowa	331,28 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	175033-36-0
PubChem	119032
DrugBank	DB12445
SMILES
	CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC2=CC=CC(=C2)CO[N+](=O)[O-]
InChI
	InChI=1S/C16H13NO7/c1-11(18)23-15-8-3-2-7-14(15)16(19)24-13-6-4-5-12(9-13)10-22-17(20)21/h2-9H,10H2,1H3
	InChIKey
	IOJUJUOXKXMJNF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	63–64 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-09]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Nitroaspiryna – organiczny związek chemiczny, ester kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) i azotanu orto-hydroksymetylofenylu (wbrew nazwie zwyczajowej nie należy do grupy związków nitrowych, lecz jest estrem kwasu azotowego).

W organizmie ulega rozkładowi z uwolnieniem aspiryny oraz tlenku azotu (NO). Tlenek azotu hamuje tworzenie się zakrzepów, a nawet rozpuszcza już powstałe. Nitroaspiryna ma też zapobiegać uszkodzeniom błony śluzowej żołądka i wrzodom żołądka, które powstają przy spożywaniu dużych ilości aspiryny^[2]. Przypuszcza się, iż może spowalniać tempo mnożenia się komórek rakowych^[2].

Aktywność antynowotworowa nitroaspiryny jest wyraźnie niższa niż jej analogów zawierających grupę nitrową w pozycji meta, a zwłaszcza para. Wynikać może to z faktu, że prawdopodobnym rzeczywistym związkiem antynowotworowym jest metylidenowy analog chinonu, CH
2=C
6H
4=O, a związek tego typu nie może powstać z izomeru orto. Równoległe powstawanie aspiryny i tlenku azotu jest w tym aspekcie farmakologicznym nieistotne^[3].

Przypisy edytuj

↑ Chiroli, Valerio, Benedini, Francesca, Ongini, Ennio, Del Soldato, Piero. Nitric oxide-donating non-steroidal anti-inflammatory drugs: the case of nitroderivatives of aspirin. „European Journal of Medicinal Chemistry”. 38 (4), s. 441-446, 2003. DOI: 10.1016/S0223-5234(03)00055-2. PMID: 12750033.
↑ ^a ^b C. DeC.D. Santo C. DeC.D. i inni, Nitroaspirin corrects immune dysfunction in tumor-bearing hosts and promotes tumor eradication by cancer vaccination, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 102 (11), 2005, s. 4185–4190, DOI: 10.1073/pnas.0409783102, PMID: 15753302, PMCID: PMC554823 .
↑ Hulsman, Niels, Medema, Jan Paul, Bos, Carina, Jongejan, Aldo i inni. Chemical Insights in the Concept of Hybrid Drugs:â€‰ The Antitumor Effect of Nitric Oxide-Donating Aspirin Involves A Quinone Methide but Not Nitric Oxide nor Aspirin. „Journal of Medicinal Chemistry”. 50 (10), s. 2424-2431, 2007. DOI: 10.1021/jm061371e. PMID: 17441704.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Chiroli2003-1] Chiroli, Valerio, Benedini, Francesca, Ongini, Ennio, Del Soldato, Piero. Nitric oxide-donating non-steroidal anti-inflammatory drugs: the case of nitroderivatives of aspirin. „European Journal of Medicinal Chemistry”. 38 (4), s. 441-446, 2003. DOI: 10.1016/S0223-5234(03)00055-2. PMID: 12750033.

[PNAS-2] C. DeC.D. Santo C. DeC.D. i inni, Nitroaspirin corrects immune dysfunction in tumor-bearing hosts and promotes tumor eradication by cancer vaccination, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 102 (11), 2005, s. 4185–4190, DOI: 10.1073/pnas.0409783102, PMID: 15753302, PMCID: PMC554823 .

[Hulsman2007-3] Hulsman, Niels, Medema, Jan Paul, Bos, Carina, Jongejan, Aldo i inni. Chemical Insights in the Concept of Hybrid Drugs:â€‰ The Antitumor Effect of Nitric Oxide-Donating Aspirin Involves A Quinone Methide but Not Nitric Oxide nor Aspirin. „Journal of Medicinal Chemistry”. 50 (10), s. 2424-2431, 2007. DOI: 10.1021/jm061371e. PMID: 17441704.

[1]

[2]

[3]