Oksiren – organiczny związek chemiczny należący do związków heterocyklicznych. Oksiren zbudowany jest z pierścienia, w skład którego wchodzą dwa atomy węgla, oraz jeden atomu tlenu, który jest w pierścieniu heteroatomem. Związek ma charakter nienasycony na skutek występowania w pierścieniu wiązania podwójnego, przez co występują w pierścieniu dość duże naprężenia, co objawia się jego wysoką reaktywnością i niestabilnością. Łatwo przegrupowuje się do ketenu, od którego dzieli go bariera aktywacji o wysokości jedynie ok. 32 kJ/mol. Z badań mechanistycznych wynika, że jest związkiem pośrednim w przegrupowaniu Wolffa α-diazoketonów do ketenu[1].
Oksiren
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
oksiren
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| 1,2-epoksyeten, oksacyklopropen
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C2H2O
|
| Masa molowa
|
42,04 g/mol
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
157-18-6
|
| PubChem
|
160438
|
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C2H2O/c1-2-3-1/h1-2H
|
| InChIKey
|
BJEYNNFDAPPGST-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
- ↑ Willem J. Bouma, Ross H. Nobes, Leo Radom, Clifford Woodward. On Existence of stable structural isomers of ketene. A theoretical study of the C2H2O potential energy surface. „Journal of Organic Chemistry”. 47 (10), s. 1869–1875, 1982. DOI: 10.1021/jo00349a010.
