Sugiol
Sugiol – diterpenoid, fenolowa pochodna abietanu, naturalnie występująca w tkankach cyprysowatych i zastrzalinowatych[1].
| |||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||
| Wzór sumaryczny |
C20H28O2 | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
300.442 g/mol | ||||||||
| Identyfikacja | |||||||||
| Numer CAS | |||||||||
| PubChem | |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
Otrzymywanie edytuj
Skala laboratoryjna edytuj
Może być otrzymywany jako alkoholowy wyciąg z kory Calocedrusa formosana[2].
Właściwości edytuj
Właściwości biologiczne edytuj
Sugiol posiada wiele właściwości farmakoterapeutyczny, nie jest on jednak dopuszczony do użycia jako środek lecznicy ze względu swoją niską biodostępność, jak i nierozpuszczalność w środowisku wodnym[3].
Przeciwutleniające edytuj
Sugiol wiążę się z AHR i zwiększa poziom ekspresji genu CYP1A1, który jest przyczyną stresu oksydacyjnego. Aktywuje on jednak również czynnik transkrypcyjny NRF2 o właściwościach przeciwutleniających[3].
Przeciwwirusowe edytuj
Badanie skuteczności substancji wobec zainfekowanych komórek MDCK wirusem grypy H1N1 przeprowadzone w warunkach in vitro potwierdziły właściwości przeciwwirusowe sugiolu[3].
Przeciwbakteryjne edytuj
Związek wykazał skuteczność przeciwko bakterią przenoszonym przez żywność, a w szczególności bakteriom gram-dodatnim, wobec których działanie było bardziej skuteczne w porównaniu do streptomycyny[3].
Przeciwzapalne edytuj
Sugiol wykazał zdolność inhibicji markerów stanów zapalnego takich jak: NF-κB, iNOS, COX-2, TNF-α, IL-1β i IL-6[3].
Antynowotworowe edytuj
Zastosowanie sugiolu obniża aktywność szlaku kinazy MAPK i Bcl-2, przy czym zwiększa poziom ekspresji Bax[3].
Historia edytuj
W 1975 roku Graeme B. Russell wyizolował sugiol z liści Libocedrus bidwillii[4].
Przypisy edytuj
- ↑ Monika Fabiańska, Geochemia organiczna węgli brunatnych wybranych złóż Polski, Wydawnictwo Uniwersytetu Śląskiego, 2007, s. 238 (pol.).
- ↑ Kuo-Ping Chao i inni, Anti-inflammatory activity of sugiol, a diterpene isolated from Calocedrus formosana bark, „Planta Medica”, 2005, s. 300, DOI: 10.1055/s-2005-864094, ISSN 0032-0943.
- ↑ a b c d e f Vivek K. Bajpai i inni, Sugiol, a diterpenoid: Therapeutic actions and molecular pathways involved, „Pharmacological Research”, 163, 2020, s. 3, 7-15, 22-23, DOI: 10.1016/j.phrs.2020.105313, ISSN 1043-6618 [dostęp 2023-12-25] (ang.).
- ↑ Graeme B. Russell, Lignans and sugiol from Libocedrus bidwillii, „Phytochemistry”, 14 (12), 1975, s. 2708, DOI: 10.1016/0031-9422(75)85256-3, ISSN 0031-9422 [dostęp 2024-02-22].