Związki policykliczne

Związki policykliczne (związki wielopierścieniowe) – związki chemiczne zawierające więcej niż jeden układ cykliczny (pierścień). Liczba pierścieni w układzie jest równa minimalnej liczbie wiązań, które należy rozerwać, aby uzyskać strukturę niecykliczną. Ze względu na sposób połączenia dwóch pierścieni wyróżnić można:

• pierścienie izolowane – pierścienie nie posiadają wspólnych atomów

bifenol

• układ spiro – pierścienie mają jeden wspólny atom (np. spirany)

spiro[3.5]nonan

Nazwy tworzy się stosując przedrostek spiro, po którym podaje się liczbę atomów tworzących pierścienie, nie uwzględniając atomu wspólnego.

• pierścienie skondensowane (związki typu policyklo-)

Związkami macierzystymi w nazewnictwie są struktury bicykliczne, czyli związki zawierające dwa pierścienie o dwóch lub więcej wspólnych atomach. W związkach bicyklicznych występują trzy mostki łączące się przy tzw. atomach przyczółkowych. Jeden z mostków związku bicyklicznego może łączyć bezpośrednio atomy przyczółkowe, jak w DBU; jego długość wynosi wówczas 0 (nazwa systematyczna DBU: 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en). W pozostałych sytuacjach wszystkie mostki zawierają co najmniej jeden atom, jak np. w bicyklo[2.2.1]heptanie.

Nazwy policykliczne związków z więcej niż dwoma pierścieniami skondensowanymi tworzy się stosując prefiksy tricyklo-, tetracyklo- itd. oraz wyróżnia się mostki drugorzędowe, których atomy przyczółkowe podaje się w indeksie górnym, np. adamantan to tricyklo[3.3.1.1^3,7]dekan.

Dwa pierścienie mające tylko dwa wspólne atomy i jedno wspólne wiązanie noszą nazwę pierścieni orto-skondensowanych. Jeśli do układu pierścieni orto-skondensowanych dokondensowany jest kolejny pierścień, tworząc z każdym z nich także system orto-skondensowanych, to układ taki nosi nazwę pierścieni orto- i peri-skondensowanych.

• Pierścienie orto- i peri-skondensowane
• 
  naftalen – 2 pierścienie orto-skondensowane
• 
  fenalen – każdy z pierścieni jest orto- i peri-skondensowany do dwóch pozostałych

Wiele związków policyklicznych o pierścieniach skondensowanych, zwłaszcza aromatycznych, znanych jest pod nazwami zwyczajowymi (np. naftalen, antracen, benzodiazepiny). Do tej grupy związków należą wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne.

• Przykładowe związki policykliczne o pierścieniach skondensowanych
• 
  DBU (1,8-diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en)
• 
  norbornan (bicyklo[2.2.1]heptan)
• 
  adamantan (tricyklo[3.3.1.1^3,7]dekan)
• 
  kuban (pentacyklo[4.2.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7]oktan)
• 
  pagodan

Linki zewnętrzne

• Shehadeh Mizyed: Special Topics of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. [dostęp 2009-01-29]. (ang.).