Tropinon

związek chemiczny

Tropinonorganiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów. Syntetyczny prekursor atropiny.

Tropinon
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8H13NO
Masa molowa 139,19 g/mol
Wygląd brązowy krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS 532-24-1
PubChem 446337[1]
DrugBank DB01874[2]
Podobne związki
Podobne związki pseudopelletieryna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

SyntezaEdytuj

Po raz pierwszy syntezę tropinonu przeprowadził Richard Willstätter w 1901 roku. Wymagała ona jednak wielu etapów, a całkowita wydajność wyniosła 0,75%[4].

Synteza wykonana w 1917 roku przez Roberta Robinsona jest uznawana za klasyczny przykład syntezy totalnej[5] ze względu na prostotę i podejście biomimetyczne. Wydajność syntezy wyniosła 17%, a po kolejnych usprawnieniach przekroczyła 90%[4]:

 

PrzypisyEdytuj

  1. Tropinon (CID: 446337) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b Tropinon (DB01874) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b Tropinon (ZVG: 493195) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA).
  4. a b W.A. Smit, A.F. Bochkov, R. Caple. „Organic Synthesis, The Science behind the Art”, 1998. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. DOI: 10.1039/9781847551573. 
  5. A.J. Birch. Investigating a Scientific Legend: the Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S. „Notes and Records of the Royal Society”. 47 (2), s. 277-296, 1993. DOI: 10.1098/rsnr.1993.0034.