Urobilinogen – organiczny związek chemiczny, pochodna bilirubiny, utleniona forma urobiliny. Powstaje w świetle przewodu pokarmowego wskutek działania enzymów bakteryjnych na powstałą z rozkładu hemoglobiny bilirubinę. W jelicie grubym powstały urobilinogen przekształcany jest, pośrednio przez sterkobilinogen lub bezpośrednio, w sterkobilinę, która odpowiada za brązową barwę kału. Część urobilinogenu ulega resorpcji i trafia do krążenia wrotnego, aby następnie ulec redukcji w urobilinę i zostać wydalona z moczem, któremu nadaje żółty kolor[1][2].
Urobilinogen
|
| struktura urobilinogenu w formie zdeprotonowanej
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas 3-{2-({3-(2-karboksyetylo)-5-[(3-etylo-4-metylo-5-okso-1,2-dihydropirol-2-ilo)metylo]-4-metylo-1H-pirol-2-ilo}metylo)-5-[(4-etylo-3-metylo-5-okso-1,2-dihydropirol-2-ilo)metylo]-4-metylo-1H-pirol-3-ilo}propanowy
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C33H44N4O6
|
| Masa molowa
|
592,73 g/mol
|
| Wygląd
|
bezbarwne ciało stałe[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
14684-37-8
|
| PubChem
|
26818
|
| SMILES
|
CCC1=C(C(=O)NC1CC2=C(C(=C(N2)CC3=C(C(=C(N3)CC4C(=C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C33H44N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h26-27,34-35H,7-15H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)
|
| InChIKey
|
OBHRVMZSZIDDEK-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Pochodne
|
urobilina
|
|
|
