Ajanina

związek chemiczny

Ajaninaorganiczny związek chemiczny z grupy O-metyloizoflawonów, należących do flawonoidów. Jest 3,7,4'-tri-O-metylopochodną kwercetyny i głównym bioflawonoidem w Croton schiedeanus[1]. Może być otrzymywana syntetycznie[2].

Ajanina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C18H16O7

Masa molowa

344,31 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

572-32-7

PubChem

5280682

Właściwości

edytuj

Znany jest efekt blokujący ajaniny na nadciśnienie wywołane noradrenaliną, zachodzący poprzez mechanizm, który wymaga uwolnienia tlenku azotu i następnie aktywacji cyklazy guanylowej[1]. Ajanina jest niezbyt silnym środkiem rozszerzającym naczynia krwionośne[3] i tchawicę[4]. Ostatnie badania także dowiodły, że ajanina hamuje wytwarzanie interleukiny 4 z bazofili. Ajanina ma także potencjalne zastosowanie w leczeniu astmy[1].

Biosynteza

edytuj

Enzym 4'-O-metylotransferaza 3,7-dimetylokwercetyny używa S-adenozylometioniny i ramnazyny, by wyprodukować S-adenozylohomocysteinę i ajaninę.

Przypisy

edytuj
  1. a b c F.P. Lee, C.M. Shih, H.Y. Shen, C.M. Chen i inni. Ayanin, a non-selective phosphodiesterase 1-4 inhibitor, effectively suppresses ovalbumin-induced airway hyperresponsiveness without affecting xylazine/ketamine-induced anesthesia. „Eur J Pharmacol”. 635 (1–3), s. 198–203, 2010. DOI: 10.1016/j.ejphar.2010.02.055. PMID: 20307524. (ang.). 
  2. Koppaka V. Rao, Jacob A. Owoyale. Partial methylation of quercetin: Direct synthesis of tamarixetin, ombuin and ayanin. „Journal of Heterocyclic Chemistry”. 13 (6). s. 1293–1295. DOI: 10.1002/jhet.5570130629. (ang.). 
  3. M.F. Guerrero, R. Carrón, M.T. Reguero, P. Puebla i inni. Inhibitory effect of N(G)-nitro-L-arginine methyl ester on the anti-adrenergic response elicited by ayanin in the pithed rat. „Planta Med”. 68 (4), s. 322–325, 2002. DOI: 10.1055/s-2002-26755. PMID: 11988855. (ang.). 
  4. W.C. Ko, S.W. Kuo, J.R. Sheu, C.H. Lin i inni. Relaxant effects of quercetin methyl ether derivatives in isolated guinea pig trachea and their structure-activity relationships. „Planta Med”. 65 (3), s. 273–275, 1999. DOI: 10.1055/s-2006-960776. PMID: 10232080. (ang.).