Etofibrat

związek chemiczny

Etofibrat (łac. etofibratum) – organiczny związek chemiczny, diester glikolu etylenowego z kwasem nikotynowym i kwasem klofibrowym[2]. Został opracowany jako lek z grupy fibratów, po stwierdzeniu, że klofibrat (klofibran etylu) i kwas nikotynowy wykazują synergistyczne działanie w leczeniu choroby wieńcowej[3].

Etofibrat
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C18H18ClNO5

Masa molowa

363,79 g/mol

Wygląd

biały proszek[1] lub żółtawa ciecz[2]

Identyfikacja
Numer CAS

31637-97-5

PubChem

65777

DrugBank

DB08983

Podobne związki
Podobne związki

klofibrat

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

C10AB09

Można go otrzymać w dwuetapowym procesie, rozpoczynającym się od reakcji tlenku etylenu z kwasem klofibrowym, w wyniku której powstaje monoester – klofibrynian 2-hydroksyetylu, zawierający wolną grupę hydroksylową (wydajność ok. 80%). Produkt ten poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu nikotynowego w obecności trimetyloaminy, uzyskując produkt końcowy z wydajnością również ok. 80%[2].

W organizmie po kontakcie z hydrolazami obecnymi w osoczu następuje stopniowa hydroliza wiązań estrowych z uwolnieniem obu kwasów[3].

Przypisy

edytuj
  1. a b Etofibrat (nr 90013) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b c d e Carlos Sunkel Letelier, Fernando Cillero Grafulla, Preparation of glycol (2-(p-chlorophenoxy)-2-methylpropionate)-2-nicotinate. Patent US4028369, patents.google.com, 1977 [dostęp 2019-07-14] (ang.).[niewiarygodne źródło?]
  3. a b A.C. Sposito i inni, Etofibrate but not controlled-release niacin decreases LDL cholesterol and lipoprotein (a) in type IIb dyslipidemic subjects, „Brazilian Journal of Medical and Biological Research”, 34 (2), 2001, s. 177–182, DOI10.1590/s0100-879x2001000200004, PMID11175492 (ang.).