Glukuronid etylu, EtG – organiczny związek chemiczny z grupy glukuronidów, glikozyd etylowy kwasu glukuronowego. W organizmach żywych tworzy się w wyniku glikozylacji etanolu kwasem UDP-glukuronowym, katalizowanej przez enzym glukuronylotransferazę.
Glukuronid etylu
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas (2S,3S,4S,5R,6S)-6-etoksy-3,4,5-trihydroksyoksano-2-karboksylowy
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C8H14O7
|
Masa molowa
|
222,19 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
17685-04-0
|
PubChem
|
152226
|
SMILES
|
CCO[C@@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)C(=O)O)O)O)O
|
|
InChI
|
InChI=1S/C8H14O7/c1-2-14-8-5(11)3(9)4(10)6(15-8)7(12)13/h3-6,8-11H,2H2,1H3,(H,12,13)/t3-,4-,5+,6-,8?/m0/s1
|
InChIKey
|
IWJBVMJWSPZNJH-XWBUKDKVSA-N
|
|
|
|
Jego obecność we krwi człowieka świadczy o spożyciu etanolu nawet do 5 dni przed wykonaniem testu. Z tego względu badanie obecności glukuronidu etylu w organizmie jest szeroko stosowane w programach leczenia uzależnień (np. w Stanach Zjednoczonych od 2003 roku), jako badanie monitorujące abstynencję[1].
U osób spożywających napoje alkoholowe może być on również obecny w innych płynach ustrojowych[2] oraz we włosach[3].
- ↑ Gregory E.G.E. Skipper Gregory E.G.E. i inni, Ethyl glucuronide: a biomarker to identify alcohol use by health professionals recovering from substance use disorders, „Alcohol and Alcoholism”, 39 (5), 2004, s. 445–449, DOI: 10.1093/alcalc/agh078, PMID: 15289206 (ang.).
- ↑ HaikoH. Schloegl HaikoH. i inni, Distribution of ethyl glucuronide in rib bone marrow, other tissues and body liquids as proof of alcohol consumption before death, „Forensic Sci Int”, 156 (2–3), 2006, s. 213–218, DOI: 10.1016/j.forsciint.2005.03.024, PMID: 15946814 (ang.).
- ↑ InesI. Janda InesI. i inni, Determination of ethyl glucuronide in human hair by SPE and LC-MS/MS, „Forensic Sci Int”, 128 (1–2), 2002, s. 59–65, DOI: 10.1016/S0379-0738(02)00163-9, PMID: 12208024 (ang.).