Glikozydy

każdy związek organiczny pochodzący od węglowodanu, w którym półacetalowa grupa hydroksylowa została zastąpiona inną grupą funkcyjną

Glikozydy – grupa organicznych związków chemicznych zbudowanych z części cukrowej i aglikonowej. Są to pochodne cukrów, których półacetalowe grupy –OH przy pierwszym atomie węgla są zastąpione innymi grupami organicznymi, np. −OR lub −NR2. Wiązanie pomiędzy cukrem a aglikonem nazywa się wiązaniem glikozydowym.

Salicyna – przykład O-glikozydu

Glikozydy są związkami szeroko rozpowszechnionymi w przyrodzie. Niektóre z nich mają znaczenie farmakologiczne, np. glikozydy nasercowe.

Otrzymywanie i właściwości

edytuj

Glikozydy najczęściej powstają w reakcji cukru z aglikonem. Np. O-glikozydy otrzymywane są w wyniku łatwo zachodzącej reakcji, w której grupa hydroksylowa (–OH) cukru łączy się z alkoholem lub fenolem. Acetalowa struktura sprzyja trwałości pierścieni furanozowych i piranozowych. W kwaśnym środowisku glikozydy ulegają hydrolizie.

Podział glikozydów

edytuj

Ze względu na atom łączący część cukrową z aglikonem glikozydy dzielą się na:

W zależności od składnika węglowodanowego wyróżnia się:

itd.

Bibliografia

edytuj
  • Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 149, ISBN 83-7183-240-0.
  • Mała encyklopedia medycyny, Tom I. Wyd. IV. Warszawa: PWN, 1988, s. 344. ISBN 83-01-08835-4.