Galaktoza

grupa izomerów

Galaktozaorganiczny związek chemiczny z grupy cukrów prostych (monosacharydów), aldoheksoza[2]. Występuje powszechnie u roślin i zwierząt[1]. Jest składnikiem niektórych oligosacharydów (np. laktozy)[1][2], polisacharydów (np. agar-agar), glikoprotein, gangliozydów oraz cerebrozydów[1].

Galaktoza
Enancjomer D galaktozy w projekcji Hawortha

Enancjomery D i L galaktozy w formie łańcuchowej
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H12O6

Masa molowa

180,08 g/mol

Wygląd

krystaliczne ciało stałe o słodkim smaku[2]

Identyfikacja
Numer CAS

59-23-4 (D-galaktoza)
15572-79-9 (L-galaktoza)

Podobne związki
Podobne związki

aldozy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

V04 CE01

StereochemiaEdytuj

Galaktoza występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji D i L[6]. Jak większość węglowodanów, w organizmach występuje głównie izomer szeregu D. Ten właśnie izomer jest składnikiem laktozy, a także melobiozy, rafinozy i części polisacharydów wchodzących w skład gum[6] oraz śluzów i pektyn[7]. Jest też elementem strukturalnym niektórych glikozydów. W formie wolnej D-galaktoza występuje w niektórych organizmach roślinnych. Jej obecność stwierdzono w nasionach bluszczu i soi oraz drewnie drzew i korze wiązu czerwonego[7].

L-Galaktoza występuje w nasionach lnu i łodygach kukurydzy. Jest także składnikiem agar-agaru[7].

Metabolizm u człowiekaEdytuj

W organizmie człowieka D-galaktoza przekształcana jest w D-glukozę. Zaburzenia metabolizmu galaktozy są przyczyną jej gromadzenia się w organizmie, co prowadzi do szkodliwego wzrostu stężenia galaktitolu i galaktozo-1-fosforanu i jest przyczyną galaktozemii[8].

Metabolizm galaktozy

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d Encyklopedia Audiowizualna Britannica: Biologia. Poznań: Wydawnictwo Kurpisz S.A., 2006, s. 54. ISBN 978-83-60563-11-3.
  2. a b c d Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 143, ISBN 83-7183-240-0.
  3. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  4. a b D-(+)-Galactose (nr G0750) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. Galaktoza (nr G0750) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. a b J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 627–630.
  7. a b c Kączkowski Jerzy: Biochemia roślin. T. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1993, s. 19. ISBN 83-01-10285-3.
  8. Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 227. ISBN 978-83-200-4087-6.