Glukoza

grupa izomerów

Glukoza, D-glukoza[a]organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym[2], z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat[9]. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie[2] (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy[10].

D-Glukoza
α-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha) β-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha)

α-D-glukopiranoza (projekcja stereochemiczna)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H12O6

Masa molowa

180,16 g/mol

Wygląd

bezwonne[1], bezbarwne, drobne kryształki o słodkim smaku[2]

Identyfikacja
Numer CAS

50-99-7
26655-34-5 (izomer α-D)
28905-12-6 (izomer β-D)
58367-01-4 (racemat)
77938-63-7 (monohydrat)

PubChem

5793

DrugBank

DB02379

Podobne związki
Podobne związki

fruktoza, sorboza, galaktoza, mannoza i inne heksozy

Pochodne

glukozo-6-fosforan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

V04CA02, B05CX01, V06DC01, C05BB56

Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza, niewystępująca w organizmach wyższych.

WystępowanieEdytuj

Glukoza powstaje w organizmach roślinnych podczas fotosyntezy[11]:

6H
2
O + 6CO
2
+ hν (energia świetlna) → C
6
H
12
O
6
+ 6O
(ΔH = −2872 kJ/mol)

Występuje w znacznych ilościach w owocach (szczególnie w winogronach, stąd nazywana jest czasem cukrem gronowym) i miodzie. W organizmach jest składowana w postaci dwóch polimerów: skrobi u roślin i glikogenu u zwierząt.

Budowa cząsteczkiEdytuj

 
Cyklizacja glukozy

Krystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień hemiacetalu powstaje w wyniku reakcji grupy aldehydowej przy atomie węgla C1 z grupą hydroksylową przy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa anomery – α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.

W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się mutarotacją. Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego równowaga procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.

W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia grupy karbonylowej w łańcuchu i konfiguracji asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt izomerów glukozy (zob. heksozy). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest fruktoza, różniąca się położeniem grupy karbonylowej.

WłaściwościEdytuj

Właściwości chemiczneEdytuj

Naturalna glukoza jest jednym z wielu izomerów optycznych tego związku – α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie – w temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę spolaryzowanego światła białego w prawo. Skręcalność właściwa anomeru α wynosi +112°, natomiast anomeru β +19°. W roztworze wodnym w wyniku mutarotacji ustala się stan równowagi obu anomerów w stosunku 36:64, o skręcalności właściwej +52,6°[12].

Glukoza w przeciwieństwie do fruktozy odbarwia wodę bromową w obecności kwaśnego węglanu sodu[13] (następuje utlenienie grupy aldehydowej do grupy karboksylowej, w wyniku czego powstaje kwas glukonowy)[2]:

CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + Br
2
+ 2NaHCO
3
CH
2
OH(CHOH)
4
COOH
+ 2NaBr + H
2
O + 2CO
2

Pod wpływem kwasu azotowego grupa aldehydowa oraz atom węgla C6 są utleniane do grup karboksylowych, w wyniku czego powstaje kwas glukarowy (który w gorącej wodzie przechodzi w lakton)[2].

W temperaturze powyżej 150 °C topi się i brunatnieje, tworząc (podobnie jak sacharoza) karmel[2].

Właściwości biologiczneEdytuj

D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, przechowywanym pod postacią polimerówskrobi i glikogenu. Stanowi cukier najłatwiej przyswajalny przez człowieka[2]. W procesie glikolizy jest rozkładana na kwas pirogronowy. Jest także substratem wielu procesów zachodzących w komórce, a u roślin, jako celuloza, podstawowym budulcem ściany komórkowej.

Wykrywanie glukozy w roztworachEdytuj

Glukozę, podobnie jak inne cukry redukujące, można wykryć m.in. za pomocą prób Trommera i Tollensa[2]. W obydwu próbach glukoza jest przeprowadzana w kwas glukonowy.

Próba TrommeraEdytuj

Do świeżo strąconego osadu wodorotlenku miedzi(II) dodaje się badany roztwór i ogrzewa. W obecności glukozy niebieski osad Cu(OH)2 zmienia barwę na ceglastoczerwoną, wskutek redukcji do Cu
2
O
:

2Cu(OH)
2
+ C
6
H
12
O
6
→ Cu
2
O + C
6
H
12
O
7
+ 2H
2
O

Próba TollensaEdytuj

Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH
3
), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.

1. AgNO
3
+ NaOH → AgOH + NaNO
3
2a. 2AgOH → Ag
2
O + H
2
O
2b. Ag
2
O + CH
2
(OH)(CHOH)
4
CHO → 2 Ag + CH
2
(OH)(CHOH)
4
COOH

Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaje się badany roztwór. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej – Ag
2
O
(powstałej z reakcji AgNO
3
z NaOH) – na ściankach probówki osadza się warstewka metalicznego srebra – lustro srebrowe (z tej przyczyny próba Tollensa zwana jest także próbą lustra srebrnego).

3. Ag
2
O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny (kwas glukonowy)
Ag
2
O + C
6
H
12
O
6
→ 2 Ag + C
6
H
12
O
7

ZastosowanieEdytuj

W medycynie (np. kroplówki), a także w przemyśle spożywczym (np. syrop glukozowy[14], syrop glukozowo-fruktozowy) oraz farmaceutycznym[2]. Stosowana jest również jako dodatek o właściwościach nawilżających do kosmetyków[15][16], np. przeznaczonych do makijażu, pielęgnacji skóry i włosów[15].

UwagiEdytuj

  1. Ze stgr. γλυκός glykós „słodki”; „-oza” – przyrostek oznaczający węglowodany.

PrzypisyEdytuj

  1. Glucose, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 019010 [dostęp 2022-07-23] (niem. • ang.).
  2. a b c d e f g h i Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 150–151, ISBN 83-7183-240-0.
  3. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 3-282.
  4. a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  5. Haynes 2016 ↓, s. 5-92.
  6. a b c Glucose, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-07-23] (ang.).
  7. a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-152.
  8. D-(+)-Glucose, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck KGaA, 21 stycznia 2021, numer katalogowy: G8270 [dostęp 2022-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  9. R.C.G. Killean, W.G. Ferrier, D.W. Young, A preliminary investigation of the crystal and molecular structure of α-D-glucose monohydrate, „Acta Crystallographica”, 15 (9), 1962, s. 911–912, DOI10.1107/S0365110X62002352 (ang.).
  10. Learning, Food Resource, Oregon State University [zarchiwizowane z adresu 2015-01-09].
  11. Theodore Brown, John D. Nelson, Kenneth W. Kemp, Chemistry. The Central Science, Upper Saddle River: Prentice Hall, 2003, s. 958, ISBN 0-13-048450-4.
  12. John McMurry, Chemia organiczna, wyd. 3, t. 4, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, s. 954–955, ISBN 83-01-14406-8.
  13. Utlenienie cukrów, [w:] Aleksander Kołodziejczyk, Naturalne związki organiczne, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 250–253, ISBN 978-83-01-14316-9.
  14. Czym jest syrop glukozowy i z czego jest wytwarzany?, [w:] Food-Info.net [online], Wageningen University, Holandia [dostęp 2016-01-09].
  15. a b Glucose, Cosmetics Info [dostęp 2022-07-12] (ang.).
  16. Glucose, [w:] CosIng [online], European Commission [dostęp 2022-07-12] (ang.).

BibliografiaEdytuj

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).