Imidy

każdy związek chemiczny, w którym do grupy aminowej przyłączone są bezpośrednio dwie grupy acylowe

Imidy – grupa organicznych związków chemicznych, pochodnych amin, w których do atomu azotu przyłączone są bezpośrednio dwie grupy acylowe (natomiast amidy zawierają jedną grupę acylową)[1].

Struktura chemiczna grupy imidowej

Imidy można otrzymywać w wyniku reakcji bezwodników kwasów karboksylowych z amoniakiem. Użycie w tej reakcji kwasów dikarboksylowych prowadzi do otrzymania imidów cyklicznych. Imidy otrzymuje się też w reakcji kwasów karboksylowych z aminami pierwszorzędowymi i amoniakiem.

Szczególnie duże znaczenie praktyczne posiadają imidy cykliczne. Są one stosowane na skalę masową jako monomery do otrzymywania poliimidów. Do otrzymywania poliimdów stosuje się m.in. imid kwasu bursztynowego (sukcynoimid) oraz imidy aromatyczne. Polimery otrzymywane z użyciem imidów aromatycznych posiadają wyjątkowo dużą odporność na podpalenie.

Duże znaczenie przemysłowe posiada też ftalimid, czyli imid kwasu ftalowego, który stanowi podstawowy surowiec przy syntezie barwników ftalocyjanianowych. Niektóre pochodne ftalimidu posiadają własności luminescencyjne.

Nazewnictwo

edytuj

Imidy nie są powiązane strukturalnie z grupami związków o podobnych nazwach, tj. iminami (o budowie typu >C=N-R), karbodiimidami (R-N=C=N-R) i imidkami (nieorganicznymi związkami typu M=NH).

Imidami nazywa się jednak także ylidy zawierające ugrupowania R3P=NR i R3N=NR oraz R2Z+−NR (Z = atom tlenowca)[2].

Przypisy

edytuj
  1. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 764-766. ISBN 83-01-04166-8.
  2. Imides, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI10.1351/goldbook.I02948, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).