Lofina
Lofina – organiczny związek chemiczny, pochodna imidazolu. Jest wykorzystywana w syntezie i analizie chemicznej.
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C21H16N2 | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
296,37 g/mol | ||||||||||||||||
Wygląd |
beżowe kryształy[1] | ||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Otrzymywanie
edytujMetoda Radziszewskiego
edytujPo raz pierwszy została otrzymana przez Bronisława Radziszewskiego w 1877 roku z hydrobenzamidu (tribenzylidenodiiminy), który podczas ogrzewania w obecności tlenu z powietrza ulega cyklizacji do lofiny. Wadą metody jest jej niska efektywność[4].
Metoda wielkolaboratoryjna
edytujNa szerszą skale trójfenyloglioksalinę otrzymuje się z aldehydu benzoesowego, benzilu i octanu amonu (jako donora amoniaku). Reakcję przeprowadza się we wrzącym kwasie octowym w temperaturze ok. 125 °C, przez 3 godziny. Wadą reakcji jest dość duża cena substratów oraz spore zużycie rozpuszczalników[5].
Zastosowanie
edytujSzeroko wykorzystywana do syntezy różnych związków organicznych oraz w chemii analitycznej jako wskaźnik luminescencyjny, im większe jest stężenie oznaczanej substancji, tym większą luminescencję wykazuje lofina. Jest również często używana na pokazach chemicznych, utleniana w środowisku zasadowym wydziela żółtozielone światło[6].
Przypisy
edytuj- ↑ a b c 2,4,5-Triphenylimidazole (nr T83208) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-08-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-540, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ Lophine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-08-22] (ang.).
- ↑ B.R. Radziszewski , Untersuchungen über Hydrobenzamid, Amarin und Lophin, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 10 (1), 1877, s. 70–75, DOI: 10.1002/cber.18770100122 (niem.).
- ↑ Lofina – luminofor posty do otrzymania w domu[niewiarygodne źródło?]
- ↑ Norm Stanley , Cold Light: Chemiluminescence of Lophine [online], Chemistry Corner, 8 sierpnia 2003 [zarchiwizowane z adresu 2008-05-01] .