α-Amanityna

α-Amanityna – organiczny związek chemiczny, cykliczny oligopeptyd z grupy amanitotoksyn. Występuje m.in. w muchomorze sromotnikowym i muchomorze jadowitym; dużą zawartość amanityny stwierdzono również w hełmówce obrzeżonej. Amanityna jest cyklicznym oktapeptydem zawierającym kilka nietypowych aminokwasów.

α-Amanityna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-[(1R,4S,8R,10S,13S,16S,27R,34S)-34-[(2S)-butan-2-ylo]-13-[(2R,3R)-3,4-dihydroksybutan-2-ylo]-8,22-dihydroksy-2,5,11,14,27,30,33,36,39-nonaokso-27λ4-tia-3,6,12,15,25,29,32,35,38-nonazapentacyklo[14.12.11.06,10.018,26.019,24]nonatriakonta-18(26),19(24),20,22-tetraen-4-ylo]acetamid Inne nazwy i oznaczenia alfa-amanityna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C39H54N10O14S
Masa molowa	918,97 g/mol
Wygląd	bezbarwny do żółtawego proszek
Identyfikacja
Numer CAS	23109-05-9
PubChem	9543442
SMILES CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@H]2C[S@@](=O)C3=C(C[C@@H](C(=O)NCC(=O)N1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H]4C[C@H](CN4C(=O)[C@@H](NC2=O)CC(=O)N)O)[C@@H](C)[C@H](CO)O)C5=C(N3)C=C(C=C5)O
InChI InChI=1S/C39H54N10O14S/c1-4-16(2)31-36(60)42-11-29(55)43-25-15-64(63)38-21(20-6-5-18(51)7-22(20)46-38)9-23(33(57)41-12-30(56)47-31)44-37(61)32(17(3)27(53)14-50)48-35(59)26-8-19(52)13-49(26)39(62)24(10-28(40)54)45-34(25)58/h5-7,16-17,19,23-27,31-32,46,50-53H,4,8-15H2,1-3H3,(H2,40,54)(H,41,57)(H,42,60)(H,43,55)(H,44,61)(H,45,58)(H,47,56)(H,48,59)/t16-,17-,19+,23-,24-,25-,26-,27-,31-,32-,64+/m0/s1 InChIKey CIORWBWIBBPXCG-SXZCQOKQSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalna Temperatura rozkładu 254 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-31] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H373 Zwroty P P260, P264, P270, P301+P310, P314, P405 Numer RTECS BD6195000 Dawka śmiertelna LD50 0,1 mg/kg (mysz, śródotrzewnowo)
Podobne związki
Podobne związki	falloidyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Działanie

Należy do najsilniej działających toksyn występujących w grzybach (LD₅₀ = 0,1 mg/kg ciała). Jej toksyczne działanie polega na silnym (K_d = 10 nM) wiązaniu się z polimerazą RNA II, powodującym blokadę elongacji RNA podczas syntezy, natomiast w wyższych stężeniach (1 μM) wiąże się również z polimerazą RNA III. Polimeraza RNA I nie jest wrażliwa na tę toksynę.

Objawy zatrucia

Pierwsze objawy zatrucia zwykle występują z opóźnieniem, po 10–11 godzinach od spożycia, są to na początku bóle brzucha, mdłości, wymioty i biegunka, później występuje znaczne obniżenie ciśnienia krwi, przyspieszenie akcji serca, odwodnienie i wstrząs. Po dwóch dniach może dojść do względnej stabilizacji stanu zdrowia, jednak wówczas pojawiają się objawy uszkodzenia wątroby (działanie hepatotoksyczne). Jeśli dawka spożytej trucizny była duża, śmierć następuje po 4–7 dniach i niemal zawsze spowodowana jest niewydolnością wątroby (śpiączka wątrobowa).