Otwórz menu główne
Ester azotynowy

Azotyny (nazwa Stocka: azotany(III)) – grupa związków chemicznych, soli lub estrów kwasu azotawego (azotowego(III)).

Budowa azotynówEdytuj

 
Jon NO2-. Na obu atomach tlenu występują częściowe ładunki ujemne

Wszystkie azotyny zawierają jon NO2-. Jon ten jest izoelektronowy (ma tę samą liczbę elektronów i ich rozmieszczenie) z cząsteczką ozonu. Od anionu NO3- występującego w azotanach różni się tym, że trzeci ze zhybrydyzowanych orbitali sp2 nie tworzy wiązania z atomem tlenu – zostaje zajęty przez niewiążącą parę elektronową. Obydwa wiązania N−O są równocenne, a cząsteczka ma kształt trójkąta równoramiennego. Budowę jonu azotynowego opisać też można za pomocą struktur rezonansowych:

W wyniku przyjęcia przez jon NO2- kationu (np. wodoru czy metalu), na utworzenie wiązania jest zużywana jedna z niewiążących par elektronowych któregoś z atomów tlenu. W przypadku reakcji jonu NO2- np. z atomem węgla powstają zarówno estry kwasu azotawego, jak i związki nitrowe.

WłaściwościEdytuj

Nieorganiczne azotyny są substancjami krystalicznymi. Rozpuszczają się w wodzie. Mogą wykazywać zarówno właściwości redukujące, np. wobec nadmanganianu potasu w kwaśnym środowisku:

2KMnO4 + 5KNO2 + 3H2SO42MnSO4 + 5KNO3 + K2SO4 + 3H2O

czyli jonowo:

2MnO4- + 5NO2- + 6H+2Mn2+ + 5NO3- + 3H2O

jak i utleniające, np. wobec wodorków niemetali.

Azotyny nieorganiczne reagują w środowisku kwaśnym z pierwszorzędowymi aminami aromatycznymi. Reakcja ta nosi nazwę diazowania, a w jej wyniku powstają nietrwałe sole diazoniowe, które zwykle od razu poddaje się dalszym reakcjom, np.[1]:

Do wykrywania azotynów, można wykorzystać odczynnik Griessa. Metoda ta pozwala także na oznaczanie azotanów po ich wstępnej redukcji do azotynów[2].

OtrzymywanieEdytuj

Azotyny nieorganiczne można otrzymać przez wprowadzenie mieszaniny tlenku azotu i dwutlenku azotu do roztworów wodorotlenków lub węglanów metali alkalicznych, np.

2NaOH + NO + NO22NaNO2 + H2O

Inną metodą jest redukcja stopionych azotanów metalicznym ołowiem, np.

NaNO3 + Pb → NaNO2 + PbO

Niektóre azotany redukują się do azotynów w wyniku podgrzania, np.

2KNO32KNO2 + O2

Wpływ na zdrowieEdytuj

Azotyny (także azotany) są znanymi konserwantami stosowanymi dla zmniejszenia ryzyka ich przedawkowania w mieszaninie z solą kuchenną. Azotyny i azotany pomagają chronić wyroby mięsne przed zepsuciem. Według polskiej normy w wyrobach mięsnych maksymalne stężenie dodatku konserwującego (E249, E250, E251, E252) zostało ustalone na 150 mg/kg, a w produktach mięsnych sterylizowanych (konserwach) – 100 mg/kg[3][4]. Peklowane mięsne produkty tradycyjne mogą zawierać 180 mg/kg[5][6]. Według Światowej Organizacji Zdrowia dopuszczalne dzienne spożycie (ADI) wynosi 0 — 0,1 mg/kilogram masy ciała/dzień[7].

  • Regularne spożywanie azotanów i azotynów większa ryzyko rozwoju nowotworów. Codzienne spożywanie 50 g mięsa przetworzonego zwiększa ryzyko zachorowania na raka jelita grubego o 18%[8][9].
  • Na szkodliwe działanie azotynów i azotanów najbardziej narażone są małe dzieci, kobiety w ciąży, osoby przewlekle chore i starsze[7].
  • Azotyny i azotany obniżają wartość odżywcza pokarmów i wchłanianie witaminy A i witamin z grupy B[10].

Ważniejsze azotynyEdytuj

Zobacz teżEdytuj

PrzypisyEdytuj

  1. R. V. Hoffman. m-Trifluoromethylbenzenesulfonyl Chloride. „Org. Synth.”. 60, s. 121, 1981. DOI: 10.15227/orgsyn.060.0121. 
  2. Granger, Donald L., Taintor, Read R., Boockvar, Kenneth S., Hibbs Jr., John B. i inni. Measurement of nitrate and nitrite in biological samples using nitrate reductase and Griess reaction. „Methods in Enzymology”. 268, s. 142-151, 1996. DOI: 10.1016/S0076-6879(96)68016-1. 
  3. L_2018118PL.01000701.xml, eur-lex.europa.eu [dostęp 2019-10-18].
  4. Publications Office of the European Union, C/2015/3526, Decyzja Komisji (UE) 2015/826 z dnia 22 maja 2015 r. dotycząca przepisów krajowych zgłoszonych przez Danię w sprawie dodawania azotynów do niektórych produktów mięsnych (notyfikowana jako dokument nr C(2015) 3526), op.europa.eu, 22 maja 2015 [dostęp 2019-10-18] (ang.).
  5. „Mięso i Wędliny nr 6/2006”.
  6. Nowe przepisy dotyczące azotynów i azotanów, www.wedlinydomowe.pl [dostęp 2019-10-18].
  7. a b Małgorzata Wilkowska, e250 - Azotyn Sodu, Dietetycy.org.pl, 2 listopada 2018 [dostęp 2019-10-18] (pol.).
  8.   Raphaëlle L. Santarelli, Fabrice Pierre, Denis E. Corpet, Processed meat and colorectal cancer: a review of epidemiologic and experimental evidence, „Nutrition and Cancer”, 60 (2), 2008, s. 131–144, DOI10.1080/01635580701684872, ISSN 0163-5581, PMID18444144, PMCIDPMC2661797 [dostęp 2019-10-18].
  9. Spożycie mięsa a ryzyko nowotworów Narodowe Centrum Edukacji Żywieniowej, ncez.pl [dostęp 2019-10-18].
  10. M. Lhuissier, M. Suschetet, J. Causeret, [Effect of nitrites and nitrates on various aspects of vitamin nutritional status], „Annales De La Nutrition Et De L'alimentation”, 30 (5-6), 1976, s. 847–858, ISSN 0003-4037, PMID20023 [dostęp 2019-10-18].