Bametan (łac. bamethanum) – organiczny związek chemiczny, agonista receptorów β2-adrenergicznych w mięśniach gładkich naczyń krwionośnych, o działaniu wazodylatacyjnym. W lecznictwie stosowany w postaci siarczanu.
Bametan
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
4-(2-butyloamino-1-hydroksyetylo)fenol
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
łac. bamethani sulfas[1]
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C12H19NO2
|
Masa molowa
|
209,28 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
3703-79-5
|
PubChem
|
2292
|
DrugBank
|
DB13206
|
SMILES
|
CCCCNCC(C1=CC=C(C=C1)O)O
|
|
InChI
|
InChI=1S/C12H19NO2/c1-2-3-8-13-9-12(15)10-4-6-11(14)7-5-10/h4-7,12-15H,2-3,8-9H2,1H3
|
InChIKey
|
RDUHXGIIUDVSHR-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
C04AA31
|
Farmakokinetyka
|
|
Działanie
|
rozszerzające naczynia krwionośne
|
Okres półtrwania
|
2,5 h
|
Metabolizm
|
wątrobowy
|
Wydalanie
|
z moczem
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie
|
|
Bametan pobudza metabotropowe receptory β2-adrenergiczne w mięśniach gładkich obwodowych naczyń krwionośnych. Receptory β2 są sprzężone z białkiem Gs, które składa się z trzech podjednostek: α, β i γ. Po przyłączeniu agonisty do receptora, podjednostka α-GTP oddysocjowuje i aktywuje cyklazę adenylową. Cyklaza adenylowa katalizuje przemianę ATP do cAMP. Wzrasta poziom cAMP, który aktywuje kinazy białkowe PKA. Następuje wydalanie jonów wapnia na zewnątrz komórki i zatrzymanie ich uwalniania z siateczki śródplazmatycznej. Ponadto zachodzi fosforylacja kinazy łańcuchów lekkich miozyny (MLCK) i staje się ona nieaktywna. W rezultacie nie dochodzi do powstania kompleksu wapń–kalmodulina–MLCK, co powoduje rozkurcz mięśni gładkich naczyń.
Dostępność biologiczna po podaniu doustnym wynosi około 70%. Z białkami krwi wiąże się w 35%. W wątrobie ulega koniugacji. Jest wydalany przez nerki w 25%. Czas półtrwania wynosi 2,5 godziny. Może się kumulować przy niedoczynności nerek.
- Vasculat – krople roztwór 1% – flakon 50 ml.
- 10–12,5 mg, 3–5 razy dziennie.
- Waldemar Janiec, Jolanta Krupińska: Farmakodynamika. Podręcznik dla studentów farmacji. Wyd. 5. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 359. ISBN 83-200-2646-6.