Cukry redukujące

Cukry redukującewęglowodany, które dzięki obecności grupy karbonylowej reagują pozytywnie z odczynnikami Fehlinga, Benedicta i Tollensa. Należą do nich niektóre monosacharydyaldozy (tzn. cukry posiadające grupę aldehydową) i ketozy (tzn. cukry posiadające grupę ketonową) oraz niektóre cukry złożone, np. laktoza i maltoza[1][2].

Ich nazwa wynika z faktu, że reakcja z tymi odczynnikami polega na ich redukcji wolnymi grupami karbonylowymi występującymi w tych węglowodanach w formach łańcuchowych. Obecność tych grup w cukrach złożonych możliwa jest tylko wówczas, gdy przynajmniej jedna z reszt monosacharydu może występować w formie łańcuchowej (czyli jej anomeryczny atom węgla nie bierze udziału w wiązaniu O-glikozydowym). Przykładem cukru nieredukującego jest sacharoza, której oba monomery połączone są przez anomeryczne atomy węgla[3][4]; polisacharydami nieredukującymi są celuloza i skrobia[5][6].

Grupa aldehydowa w reakcji z wcześniej wspomnianymi odczynnikami redukuje je, natomiast sama ulega utlenieniu do grupy karboksylowej. Ketozy, aby ulec redukcji, muszą najpierw ulec tautomerycznej przemianie do aldoz[7].

PrzypisyEdytuj

  1. cukry redukujące, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 138, OCLC 33835352.
  2. cukry redukujące, [w:] Jerzy Chodkowski (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 114.
  3. Paul M. Dewick, Medicinal Natural Products, Chichester: John Wiley & Sons, 2009, s. 490–491, DOI10.1002/9780470742761, ISBN 978-0-470-74276-1 (ang.).
  4. Disaccharides and Oligosaccharides, [w:] Allan Blackman i inni, Chemistry, wyd. 2, Milton: John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-1-74246-707-8, OCLC 740739584 (ang.).
  5. cukry nieredukujące, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 138, OCLC 33835352.
  6. cukry nieredukujące, [w:] Jerzy Chodkowski (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 113.
  7. Reactions of Monosaccharides, [w:] Mary K. Campbell, Shawn O. Farrell, Biochemistry, wyd. 7, Belmont: Brooks/Cole, 2012, s. 459, ISBN 978-0-8400-6858-3, OCLC 651905707 (ang.).