Dibenzylidenoaceton
Dibenzylidenoaceton, lub dibenzalaceton (w skrócie dba) – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów. Jako ciało stałe ma kolor jasnożółty i jest rozpuszczalny w etanolu, ale nie w wodzie. Dibenzalaceton wykorzystywany jest jako składnik środków do opalania, jest również ligandem w związkach metaloorganicznych.
| |||||||||||||||||||||||||||
![]() | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C17H14O | ||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
234,29 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
żółty krystaliczny proszek[1] | ||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS |
538-58-9 (geom. nieokr.); | ||||||||||||||||||||||||||
PubChem |
95417 (geom. nieokr.); | ||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Otrzymywanie
edytujDibenzylidenoaceton można otrzymać poprzez kondensację aldolową benzaldehydu z acetonem, z udziałem wodorotlenku sodu i mieszaniny wody z etanolem. W ten sposób powstaje izomer trans-trans, tj. (E,E)-1,5-difenylo-1,4-pentadien-3-on. Zapis reakcji[5][6]:
Przypisy
edytuj- ↑ Dibenzylideneacetone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 640180 [dostęp 2024-07-19] (ang.).
- ↑ a b c d David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-220, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ Samuel Sugden , The parachor and chemical constitution. Part VIII. Ring-chain valency tautomerism in phorone derivatives, „Journal of the Chemical Society”, 0 (0), 1928, s. 410–415, DOI: 10.1039/JR9280000410 [dostęp 2024-07-19] (ang.).
- ↑ a b c J.G. Dinwiddie , H.M. White , W.J. Day , The Geometrical Isomers of 1,5-Diphenylpentadiene-3-one, „Journal of Organic Chemistry”, 27 (1), 1962, s. 327–328, DOI: 10.1021/jo01048a529 [dostęp 2024-07-19] (ang.).
- ↑ a b Stefan Zawadzki , Karol Kociołek , Przygotowanie i podstawowe informacje o dibenzylidenoacetonie, Wydział Chemiczny Politechniki Łódzkiej [zarchiwizowane 2003-08-24] .
- ↑ a b Charles R. Conard , Morris A. Dolliver , Dibenzalacetone, „Organic Syntheses”, 12, 1932, s. 22, DOI: 10.15227/orgsyn.012.0022 [dostęp 2024-07-19] .