Enrofloksacyna

Enrofloksacyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 1-cyklopropylo-7-(4-etylopiperazyn-1-ylo)-6-fluoro-4-oksochinolino-3-karboksylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H22FN3O3
Masa molowa	359,39 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	93106-60-6
PubChem	71188
DrugBank	DB11404
SMILES
	CCN1CCN(CC1)C2=C(C=C3C(=C2)N(C=C(C3=O)C(=O)O)C4CC4)F
InChI
	InChI=1S/C19H22FN3O3/c1-2-21-5-7-22(8-6-21)17-10-16-13(9-15(17)20)18(24)14(19(25)26)11-23(16)12-3-4-12/h9-12H,2-8H2,1H3,(H,25,26)
	InChIKey
	SPFYMRJSYKOXGV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalna
Temperatura topnienia	219–221 °C
Temperatura wrzenia	561 °C
logP	0,27
Kwasowość (pKa)	2,74
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
Temperatura zapłonu	293 °C
Numer RTECS	VB1993650
Dawka śmiertelna	LD50 200 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Enrofloksacyna (łac. Enrofloxacinum) – antybiotyk z grupy fluorochinolonów, który jako pierwszy został dopuszczony do stosowania w leczeniu zwierząt domowych.

Działanie enrofloksacyny polega na inhibicji bakteryjnej gyrazy DNA, enzymu warunkującego tworzenie spirali nici DNA. Wysoką biodostępność uzyskuje się zarówno poprzez doustne, jak również pozajelitowe podanie leku. Wydalanie substancji z organizmu zachodzi głównie przez nerki. Biologiczny okres półtrwania zależy od gatunku zwierzęcia i waha się od 2 do 7 godzin. Głównym metabolitem jest cyprofloksacyna. U psów stopień przemiany metabolicznej kształtuje się na poziomie ponad 40%.^[3]

Enrofloksacyna jest stosowana jako chemioterapeutyk w chorobach zakaźnych u psów, kur domowych, kotów, cieląt, krów, świn, indyków, małych zwierząt domowych. Wykazuje wysoką skuteczność przeciwko dużej liczbie zarówno G-dodatnich, jak również G-ujemnych patogenów, takich jak: Escherichia coli, Erysipelothrix rhusiopathie, Haemophilus spp., Salmonella spp., Pasteurella spp. i Staphylococus, oraz mykoplazm (Mycoplasma bovis i Mycoplasma hyopneumoniae) W zależności od gatunku zwierzęcia, stosuje się ją do leczenia różnych chorób:

psy/koty: infekcje przewodu pokarmowego i układu oddechowego, moczowego, oraz skóry;
kurczaki/indyki: zakaźny nieżyt nosa ptaków (Coryza contagiosa avium ), salmoneloza, pastereloza, infekcje spowodowane E. Coli;
cielęta/bydło: infekcje przewodu pokarmowego i układu oddechowego, zapalenie gruczołu mlekowego;
świnie: choroby układu oddechowego, bezmleczność poporodowa u macior, kolibakterioza, salmoneloza;

Przy jednoczesnym stosowaniu chloramfenikolu, tetracyklin, lub antybiotyków makrolidowych mogą występować zjawiska antagonistyczne. U pacjentów, u których wykryto paciorkowce należy zrezygnować z podawania leku, ze względu na niską skuteczność. Enrofloksacyna może być podawana zarówno doustnie w formie tabletek, jak również dożylnie lub podskórnie.

Działania niepożądane edytuj

Szczególną wrażliwość na enrofloksacynę wykazują przede wszystkim rosnące psy i indyki. Może ona poważnie uszkodzić chrząstki stawowe znajdującą się w okresie wzrostu i ze względu na to nie powinna być podawana w tym przypadku w ogóle. Enrofloksacyny nie należy stosować również przy stwierdzonej oporności na chinolony ponieważ istnieje możliwość pojawienia się oporności krzyżowej. Z dalszych działań niepożądanych, mogą pojawić się zaburzenia żołądkowo-jelitowe (występujące przy dużych dawkach leku), oraz miejscowe reakcje w miejscu wstrzyknięcia.

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Enrofloksacyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-05]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Enrofloxacin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-05] (ang.).
↑ Boothe, D. M., A. Boeckh, H. W. Boothe, S. Wilkie und S. Jones (2002). Plasma concentrations of enrofloxacin and its active metabolite ciprofloxacin in dogs following single oral administration of enrofloxacin at 7.5, 10, or 20 mg/kg. Vet. Ther. 3, 409-419.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[AKRON-1] Enrofloksacyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-05]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[2] Enrofloxacin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-05] (ang.).

[3] Boothe, D. M., A. Boeckh, H. W. Boothe, S. Wilkie und S. Jones (2002). Plasma concentrations of enrofloxacin and its active metabolite ciprofloxacin in dogs following single oral administration of enrofloxacin at 7.5, 10, or 20 mg/kg. Vet. Ther. 3, 409-419.

[1]

[2]

[3]