Otwórz menu główne

Chloramfenikol

związek chemiczny

Chloramfenikol (chloromycetyna, detreomycyna) – antybiotyk o działaniu bakteriostatycznym wobec szeregu G- i G+ bakterii, a także riketsji, mykoplazm, chlamydii i innych. Pierwotnie wyizolowany w 1947 roku przez Burholdera i wsp. z produktów Gram-dodatnich bakterii Streptomyces venezuelae. Można go również uzyskać syntetycznie.

Chloramfenikol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C11H12Cl2N2O5
Masa molowa 323,13 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 56-75-7
PubChem 298[1]
DrugBank APRD00862[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC D06 AX02
S01 AA01

Mechanizm działania detreomycyny polega na hamowaniu syntezy białek bakteryjnych poprzez:

  • wiązanie się z podjednostką 50S rybosomu i blokowanie w nim miejsca A;
  • blokowaniu peptydotransferazy – enzymu odpowiedzialnego za tworzenie nowych wiązań peptydowych w syntetyzowanym białku;
  • uniemożliwianie uwalniania się zsyntetyzowanego oligopeptydu z kompleksu z rybosomem.

Chloramfenikol dość trudno rozpuszcza się w wodzie i tworzy roztwory o gorzkim smaku. Z tego względu w lecznictwie poza chloramfenikolem stosuje się jego estry, pozbawione gorzkiego smaku. Estry chloramfenikolu są prolekami. Lek staje się aktywny dopiero po biotransformacji do macierzystego antybiotyku, zachodzącej w układzie pokarmowym.

Chloramfenikol jest cennym lekiem, jednak ze względu na poważne działania niepożądane w postaci ogólnej jest stosowany wyjątkowo w wypadku zagrażających życiu zakażeń wrażliwymi na ten antybiotyk drobnoustrojami. Toksyczność chloramfenikolu jest wynikiem działania produktów jego metabolizmu na DNA pacjenta. Produkty te powodują zaburzenia struktury DNA i mogą przerywać ciągłość nici.

Zwykle jest stosowany miejscowo w zakażeniach skóry, oka i ucha, w postaci kropli, maści lub zawiesiny. Popularnie stosowana 1%-2% maść detreomycynowa zawiera jako składnik czynny właśnie chloramfenikol.

Stosowany w wybranych przypadkach duru brzusznego, zagrażających życiu zakażeń Haemophilus influenzae, riketsjoz, brucelozy, tularemii, dżumy oraz ciężkich zakażeń bakteriami beztlenowymi, a także gruźlicy, tyfusu plamistego, paratyfusu, kokluszu i czerwonki (dyzenteria), często razem ze streptomycyną.

Jest to jeden z niewielu występujących w organizmach żywych związków nitrowych, jakie dotąd udało się odkryć. Ze względu na stereotyp, że związki nitrowe nie występują naturalnie, dość długo nie chciano przyjąć tego faktu do wiadomości, jednak badania rentgenograficzne dowiodły tego.

Zobacz teżEdytuj

PrzypisyEdytuj

BibliografiaEdytuj