Fruktozo-6-fosforan

związek chemiczny

Fruktozo-6-fosforanorganiczny związek chemiczny, pochodna fruktozy, w której grupa hydroksylowa przy atomie węgla nr 6 została zestryfikowana kwasem fosforowym. Forma zawierająca resztę cukrową w konfiguracji β-D jest bardzo rozpowszechniona w komórkach.

Fruktozo-6-fosforan
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H13O9P
Masa molowa 262,14 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 643-13-0
PubChem 69507
DrugBank DB04277

HistoriaEdytuj

W 1918 Carl Neuberg odkrył, że związek ten (nazwany później jako fruktozo-6-fosforan) może być otrzymywany na drodze łagodnej hydrolizy kwasowej estru Hardena-Younga (fruktozo-2,6-bisfosforanu)[1].

Fruktozo-6-fosforan w glikolizieEdytuj

Cukier ten jest intermediatem w procesie glikolizy. Powstaje na drodze izomeryzacji z glukozo-6-fosforanu. Reakcję tę katalizuje enzymizomeraza glukozo-6-fosforanowa. Dalej fruktozo-6-fosforan jest przekształcany na drodze fosforylacji do fruktozo-1,6-bisfosforanu – reakcję przeprowadza fosfofruktokinaza I[2], lub też do fruktozo-2,6-bisfosforanu – reakcję katalizuje fosfofruktokinaza II[3].

Fruktozo-6-fosforan w szlaku pentozofosforanowymEdytuj

Fruktozo-6-fosforan jest również metabolitem szlaku pentozofosforanowego powstającym obok erytrozo-4-fosforanu z aldehydu 3-fosfoglicerynowego pod działaniem enzymutransaldolazy. Fruktozo-6-fosforan powstaje również z erytrozo-4-fosforanu pod wpływem transketolazy w tej samej fazie nieoksydacyjnej szlaku pentozofosforanowego.

PrzypisyEdytuj

  1. Joseph Stewart Fruton: Proteins, enzymes, genes. The interplay of chemistry and biology. New Haven, CT: Yale University Press, 1999, s. 292. ISBN 978-0-300-07608-0.
  2. KEGG reaction R00756: ATP + D-Fructose 6-phosphate ⇌ ADP + D-Fructose 1,6-bisphosphate.
  3. KEGG reaction R02732: ATP + beta-D-Fructose 6-phosphate ⇌ ADP + beta-D-Fructose 2,6-bisphosphate.

BibliografiaEdytuj

  • Metabolizm węglowodanów. W: B.D.Hames, N.M.Hooper: Krótkie wykłady. Biochemia. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2004.
  • Szlak pentozofosforanowy i glukoneogeneza. W: Lubert Stryer: Biochemia. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997. ISBN 83-01-12044-4.
  • Szlak pentozofosforanowy. W: Edward Bańkowski: Biochemia. Podręcznik dla studentów uczelni medycznych. Wrocław: Wydawnictwo Medyczne Urban & Partner, 2004. ISBN 83-89581-10-8.