Kwas 2-aminotereftalowy

Kwas 2-aminotereftalowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-amino-1,4-benzenodikarboksylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H7NO4
Masa molowa	181,15 g/mol
Wygląd	jasnożółty proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	10312-55-7
PubChem	2724822
SMILES
	O=C(O)C1=CC=C(C(=O)O)C(N)=C1
InChI
	InChI=1S/C8H7NO4/c9-6-3-4(7(10)11)1-2-5(6)8(12)13/h1-3H,9H2,(H,10,11)(H,12,13)
	InChIKey
	GPNNOCMCNFXRAO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	324 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-04-20]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P305+P351+P338
	Podobne związki
Podobne związki	kwas tereftalowy, kwasy aminobenzoesowe
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas 2-aminotereftalowy – organiczny związek chemiczny z grupy dikarboksylowych kwasów aromatycznych, aminowa pochodna kwasu tereftalowego. W warunkach pokojowych jest jasnożółtym ciałem stałym^[1].

Można go otrzymać w dwuetapowej syntezie z kwasu tereftalowego, który w pierwszym etapie nitruje się, a następnie otrzymany produkt redukuje się za pomocą wodoru z użyciem palladu jako katalizatora^[2]^[3]:

Ze względu na obecność reaktywnej grupy aminowej związek ten jest wykorzystywany do syntezy szkieletów metalo-organicznych^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]^[9].

Przypisy edytuj

↑ ^a ^b ^c ^d 2-Aminoterephthalic acid, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 2 lutego 2022, numer katalogowy: 381071 [dostęp 2022-04-20] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Sanjeevani H.S.H. Sonawane Sanjeevani H.S.H. i inni, Synthesis of bis(propargyl) aromatic esters and ethers: a potential replacement for isocyanate based curators, „RSC Advances”, 6 (10), 2016, s. 8495–8502, DOI: 10.1039/C5RA25909F (ang.).
↑ MohamedM. Enneiymy MohamedM. i inni, Palladium nanoparticles embedded in mesoporous carbons as efficient, green and reusable catalysts for mild hydrogenations of nitroarenes, „RSC Advances”, 10 (60), 2020, s. 36741–36750, DOI: 10.1039/D0RA05713D (ang.).
↑ MathivathaniM. Kandiah MathivathaniM. i inni, Synthesis and Stability of Tagged UiO-66 Zr-MOFs, „Chemistry of Materials”, 22 (24), 2010, s. 6632–6640, DOI: 10.1021/cm102601v (ang.).
↑ TimT. Ahnfeldt TimT. i inni, Synthesis and Modification of a Functionalized 3D Open-Framework Structure with MIL-53 Topology, „Inorganic Chemistry”, 48 (7), 2009, s. 3057–3064, DOI: 10.1021/ic8023265 (ang.).
↑ MoonesM. Pourkhosravani MoonesM. i inni, Designing new catalytic nanoreactors for the regioselective epoxidation of geraniol by the post-synthetic immobilization of oxovanadium(IV) complexes on a Zr^IV-based metal–organic framework, „Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis”, 122 (2), 2017, s. 961–981, DOI: 10.1007/s11144-017-1253-4 (ang.).
↑ Andrew D.A.D. Burrows Andrew D.A.D., Luke L.L.L. Keenan Luke L.L.L., Conversion of primary amines into secondary amines on a metal–organic framework using a tandem post-synthetic modification, „CrystEngComm”, 14 (12), 2012, s. 4112, DOI: 10.1039/c2ce25131k (ang.).
↑ A.M.A.M. Rasero-Almansa A.M.A.M. i inni, Design of a Bifunctional Ir–Zr Based Metal–Organic Framework Heterogeneous Catalyst for the N-Alkylation of Amines with Alcohols, „ChemCatChem”, 6 (6), 2014, s. 1794–1800, DOI: 10.1002/cctc.201402101 (ang.).
↑ Antonia M.A.M. Rasero-Almansa Antonia M.A.M. i inni, One-Pot Multifunctional Catalysis with NNN-Pincer Zr-MOF: Zr Base Catalyzed Condensation with Rh-Catalyzed Hydrogenation, „ChemCatChem”, 5 (10), 2013, s. 3092–3100, DOI: 10.1002/cctc.201300371 (ang.).

[SA-1] 2-Aminoterephthalic acid, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 2 lutego 2022, numer katalogowy: 381071 [dostęp 2022-04-20] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[2] Sanjeevani H.S.H. Sonawane Sanjeevani H.S.H. i inni, Synthesis of bis(propargyl) aromatic esters and ethers: a potential replacement for isocyanate based curators, „RSC Advances”, 6 (10), 2016, s. 8495–8502, DOI: 10.1039/C5RA25909F (ang.).

[3] MohamedM. Enneiymy MohamedM. i inni, Palladium nanoparticles embedded in mesoporous carbons as efficient, green and reusable catalysts for mild hydrogenations of nitroarenes, „RSC Advances”, 10 (60), 2020, s. 36741–36750, DOI: 10.1039/D0RA05713D (ang.).

[4] MathivathaniM. Kandiah MathivathaniM. i inni, Synthesis and Stability of Tagged UiO-66 Zr-MOFs, „Chemistry of Materials”, 22 (24), 2010, s. 6632–6640, DOI: 10.1021/cm102601v (ang.).

[5] TimT. Ahnfeldt TimT. i inni, Synthesis and Modification of a Functionalized 3D Open-Framework Structure with MIL-53 Topology, „Inorganic Chemistry”, 48 (7), 2009, s. 3057–3064, DOI: 10.1021/ic8023265 (ang.).

[6] MoonesM. Pourkhosravani MoonesM. i inni, Designing new catalytic nanoreactors for the regioselective epoxidation of geraniol by the post-synthetic immobilization of oxovanadium(IV) complexes on a Zr^IV-based metal–organic framework, „Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis”, 122 (2), 2017, s. 961–981, DOI: 10.1007/s11144-017-1253-4 (ang.).

[7] Andrew D.A.D. Burrows Andrew D.A.D., Luke L.L.L. Keenan Luke L.L.L., Conversion of primary amines into secondary amines on a metal–organic framework using a tandem post-synthetic modification, „CrystEngComm”, 14 (12), 2012, s. 4112, DOI: 10.1039/c2ce25131k (ang.).

[8] A.M.A.M. Rasero-Almansa A.M.A.M. i inni, Design of a Bifunctional Ir–Zr Based Metal–Organic Framework Heterogeneous Catalyst for the N-Alkylation of Amines with Alcohols, „ChemCatChem”, 6 (6), 2014, s. 1794–1800, DOI: 10.1002/cctc.201402101 (ang.).

[9] Antonia M.A.M. Rasero-Almansa Antonia M.A.M. i inni, One-Pot Multifunctional Catalysis with NNN-Pincer Zr-MOF: Zr Base Catalyzed Condensation with Rh-Catalyzed Hydrogenation, „ChemCatChem”, 5 (10), 2013, s. 3092–3100, DOI: 10.1002/cctc.201300371 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]