Kwas diglikolowy

związek chemiczny

Kwas diglikolowyorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych, zbudowany z dwóch reszt kwasu octowego połączonych wiązaniem eterowym. Jest wykorzystywany m.in. do syntezy w przemyśle chemicznym, w produkcji klejów, jako składnik roztworów buforowych, ma również zastosowanie jako środek odkamieniający do grzejników[4].

Kwas diglikolowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H6O5

Inne wzory

HOOCCH
2
OCH
2
COOH
, O(CH
2
COOH)
2

Masa molowa

134,09 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

110-99-6

PubChem

8088

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Powstaje w organizmie po spożyciu glikolu dietylenowego jako jego nefrotoksyczny metabolit, co może prowadzić do poważnych zatruć, a nawet śmierci w wyniku ostrej niewydolność nerek[5].

Otrzymywanie

edytuj

Otrzymywanie kwasu diglikolowego poprzez utlenianie glikolu dietylenowego za pomocą stężonego kwasu azotowego zostało opisane w 1861 roku przez Adolphe’a Wurtza[6]:

 

Równolegle Wilhelm Heinrich Heintz(inne języki) opisał syntezę kwasu diglikolowego z kwasu chlorooctowego i wodorotlenku sodu[7]:

 

Przypisy

edytuj
  1. Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 78, DOI10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
  2. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-182, 5-148, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  3. a b Kwas diglikolowy (nr 143073) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-03-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. A.A. Roscher i inni, Fatal Accidental Diglycolic Acid Intoxication, „Bulletin of the Society of Pharmacological and Environmental Pathologists”, III (4), 1975, DOI10.1177/019262337500300401 (ang.).
  5. G.M. Landry, S. Martin, K.E. McMartin, Diglycolic acid is the nephrotoxic metabolite in diethylene glycol poisoning inducing necrosis in human proximal tubule cells in vitro, „Toxicological Sciences”, 124 (1), 2011, s. 35–44, DOI10.1093/toxsci/kfr204, PMID21856646 (ang.).
  6. A. Wurtz, Umwandlung des Aethylens zu complicirteren organischen Säuren, „Liebigs Annalen”, 117 (1), 1861, s. 136–140, DOI10.1002/jlac.18611170114 (niem.).
  7. W. Heintz, Ueber die Diglycolsäure (Paraäpfelsäure), „Annalen der Physik”, 191 (2), 1862, s. 280–295, DOI10.1002/andp.18621910206 (niem.).