Kwas p-toluenosulfonowy

związek chemiczny

Kwas p-toluenosulfonowy, kwas tosylowyorganiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych kwasów sulfonowych. Jest kwasem mocnym (pKa = −2,8), o mocy porównywalnej z kwasem siarkowym (pKa1 = −3).

Kwas p-toluenosulfonowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H8O3S

Inne wzory

CH3C6H4SO3H

Masa molowa

172,20 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

104-15-4 (bezwodny)
6192-52-5 (monohydrat)

PubChem

6101

DrugBank

DB03120

Podobne związki
Podobne związki

kwas benzenosulfonowy, kwas metanosulfonowy

Pochodne

chlorek p-toluenosulfonowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

edytuj

Otrzymywany w reakcji sulfonowania toluenu stężonym kwasem siarkowym[7] lub kwasem chlorosulfonowym (w tym przypadku powstaje głównie chlorek tosylu). Bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, krystalizuje jako monohydrat. Z zasadami tworzy sole, np. p-toluenosulfonian sodu.

Właściwości i zastosowanie

edytuj

Stosowany jako katalizator kwasowy rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, np. w reakcjach estryfikacji[8] lub do eliminacji grupy hydroksylowej.

Przypisy

edytuj
  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. V.A. Kozlov, I.A. Popkova, B.D. Berezin, The Solubility of Sulphonic Acid Hydrates in Aqueous Acid Systems, „Russian Journal of Physical Chemistry”, 55 (6), 1981, s. 827–830.
  3. Ikchoon Lee i inni, Cross-interaction constants as a measure of the transition state structure. Part 11. Solvolyses of 1-phenyl-2-propyl benzenesulphonates, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2”, 5, 1991, s. 785–791, DOI10.1039/P29910000785 (ang.).
  4. a b c Kwas p-toluenosulfonowy, monohydrat (nr 402885) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. Julius v. Braun, Ernst Anton, Karl Weißbach, Die Methylierung des alkoholischen Hydroxyls vom Standpunkt der Elektronen-Theorie, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 63 (10), 1930, s. 2847–2861, DOI10.1002/cber.19300631027 (niem.).
  6. Kwas p-toluenosulfonowy (nr 402885) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. J.D. Roberts, M.C. Caserio, Chemia organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1969, s. 807.
  8. Kyoji Furuta, Qing-Zhi Gao, Hisashi Yamamoto, Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, „Organic Syntheses”, 72, 1995, s. 86, DOI10.15227/orgsyn.072.0086 (ang.).