Toluen

związek chemiczny

Toluen (metylobenzen) – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych, stosowany często jako rozpuszczalnik organiczny. Odkrywcą toluenu jest polski chemik Filip Walter.

Toluen
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H8
Inne wzory C6H5CH3
Masa molowa 92,14 g/mol
Wygląd bezbarwna, przezroczysta, łatwopalna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 108-88-3
PubChem 1140
Podobne związki
Podobne związki metylocykloheksan, styren
Pochodne ksyleny, mezytylen, etylobenzen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce prekursor narkotykowy kategorii 3

WłaściwościEdytuj

Toluen jest bezbarwną cieczą o przyjemnym, intensywnym zapachu. Nie miesza się z wodą, jest natomiast mieszalny z większością rozpuszczalników organicznych. Toluen jest substancją łatwopalną, w postaci płynnej spala się żółtym, silnie kopcącym płomieniem.

ToksycznośćEdytuj

Pomimo znacznie mniejszej toksyczności od benzenu, toluen jest szkodliwy dla układu oddechowego, krwionośnego, rozrodczego, nerwowego i immunologicznego, nerek i wątroby. Krytycznym narządem dla działania toluenu jest jednak układ nerwowy, ponieważ wykazuje on wysokie powinowactwo do tkanek bogatych w lipidy, w których, jako związek niepolarny jest rozpuszczalny. W zatruciu tym związkiem występuje początkowo wzmożenie pobudliwości, po pewnym czasie zaczyna występować depresja. Działanie jest silniejsze niż podobnego do działania toluenu benzenu, jednakże sam toluen nie powoduje za to większych uszkodzeń układu krwiotwórczego (dysplazja szpiku kostnego, zmniejszenie stężenia protrombiny, niedokrwistość występują stosunkowo rzadko). Zjawisko to ma uzasadnienie ze względu na szybszą biotransformację tego związku, w wyniku której powstają nietoksyczne, ulegające wydaleniu metabolity[13].

Toluen wykazuje również działanie embriotoksyczne, fetotoksyczne - skutkiem narażenia zarodka lub płodu na toluen jest małoglowie oraz opóźnienie rozwoju zarówno umysłowego jak i fizycznego, a także zniekształcenia twarzoczaszki i kończyn. Badania nie wykazały działania genotoksycznego i kancerogennego[13].

Zatrucie ostreEdytuj

Objawy są efektem działania depresyjnego na układ nerwowy. Początkowo pojawiają się ospałość oraz zmęczenie. Ze wzrostem stężenia w oparach pojawiają się bóle głowy, podrażnienie błon śluzowych dróg oddechowych i podrażnienie oczu, uczucie odurzenia. Przy wyższych stężeniach występuje niezborność ruchów, mdłości, drgawki, utrata przytomności. Bardzo duże dawki powodują blok przedsionkowo-komorowy, co skutkuje ostrą niewydolnością komorową oraz migotanie komór[13].

Zatrucie przewlekłeEdytuj

Długotrwałe narażenie na toluen (np. w środowisku pracy) skutkuje niewydolnością nerek, objawiającą się w postaci proteinurii, obecnością muronidazy i beta-glukuronidazy. Obserwuje się ponad to neuropatię obwodową, zmiany osobowości, drżenia, pogorszenie funkcji poznawczych oraz pamięci, ubytki słuchu, chwiejność emocjonalną[13].

OtrzymywanieEdytuj

Otrzymywany jest w wyniku katalitycznego reformowania ropy naftowej lub frakcyjnej destylacji smoły pogazowej albo na drodze destylacji balsamu peruwiańskiego z południowoamerykańskiego drzewa woniawca balsamowego (Myroxylon balsamum).

ZastosowanieEdytuj

Znajduje zastosowanie jako surowiec i rozpuszczalnik w wielu dziedzinach przemysłu organicznego, farmaceutycznego, tworzyw sztucznych do produkcji materiałów wybuchowych (trotyl), barwników, detergentów i perfum oraz jako składnik wysokooktanowych paliw lotniczych. Ze względu na niską temperaturę krzepnięcia wykorzystuje się go również w cieczowych termometrach minimalnych (mierzących najniższą temperaturę powietrza jaka wystąpiła w ciągu doby na wysokości 2 m i 5 cm n.p.g) umieszczonych na terenie stacji i posterunków meteorologicznych.

Stosowany także do produkcji żelów, sprayów i farb do włosów oraz lakierów do paznokci.

Znajduje się w wykazie prekursorów środków odurzających.

PrzypisyEdytuj

  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. Lide 2009 ↓, s. 16–43.
  3. a b c Lide 2009 ↓, s. 3–486.
  4. Lide 2009 ↓, s. 8–118.
  5. a b Lide 2009 ↓, s. 6–68.
  6. Lide 2009 ↓, s. 6–178.
  7. Lide 2009 ↓, s. 6–129.
  8. Lide 2009 ↓, s. 9–58.
  9. a b Toluen (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-21].
  10. Toluen (nr 650579) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2015-03-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  11. Toluen (nr 650579) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-03-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  12. a b Lide 2009 ↓, s. 16–22.
  13. a b c d Witold Seńczuk (red.), Toksykologia współczesna, wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2005, s. 514–516, ISBN 83-200-3128-1, OCLC 812704643.

BibliografiaEdytuj