Toluen
Toluen, metylobenzen – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych, stosowany często jako rozpuszczalnik organiczny. Znajduje się w wykazie prekursorów środków odurzających.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C7H8 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
92,14 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna, przezroczysta, łatwopalna ciecz[2] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Legalność w Polsce | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Otrzymywanie
edytujOtrzymywany jest w wyniku katalitycznego reformowania ropy naftowej lub frakcyjnej destylacji smoły pogazowej albo na drodze destylacji balsamu peruwiańskiego z południowoamerykańskiego drzewa woniawca balsamowego (Myroxylon balsamum).
Właściwości
edytujToluen jest bezbarwną cieczą o przyjemnym, intensywnym zapachu. Nie miesza się z wodą, jest natomiast mieszalny z większością rozpuszczalników organicznych. Toluen jest substancją łatwopalną, w postaci płynnej spala się żółtym, silnie kopcącym płomieniem.
Historia
edytujToluen został po raz pierwszy wyizolowany i scharakteryzowany w latach 1837[13]–1838[14], jako jeden z produktów destylacji żywicy przez Filipa Neriusza Waltera i Pierre'a Josepha Pelletiera[15][16][17]. Nadali mu oni nazwę rétinnaphte[15]. Z kolei Henri Étienne Sainte-Claire Deville w 1841 r. wyizolował toluen z balsamu Tolu, uważając go za związek izomeryczny z rétinnaphte[15]. Nadał mu nazwę benzoène[15], co Jacob Berzelius w 1843 r. uznał za nieodpowiednie i zaproponował nazwę toluin[18]. W 1850 r. Auguste Cahours uzyskał ten związek podczas suchej destylacji drewna, nazywając go toluène[15].
Zastosowanie
edytujZnajduje zastosowanie jako surowiec i rozpuszczalnik w wielu dziedzinach przemysłu organicznego, farmaceutycznego, tworzyw sztucznych do produkcji materiałów wybuchowych (trotyl), barwników, detergentów i perfum oraz jako składnik wysokooktanowych paliw lotniczych. Ze względu na niską temperaturę krzepnięcia wykorzystuje się go również w cieczowych termometrach minimalnych (mierzących najniższą temperaturę powietrza jaka wystąpiła w ciągu doby na wysokości 2 m i 5 cm n.p.g) umieszczonych na terenie stacji i posterunków meteorologicznych.
Stosowany także do produkcji żelów, sprayów i farb do włosów oraz lakierów do paznokci.
Zagrożenia
edytujPomimo znacznie mniejszej toksyczności od benzenu, toluen jest szkodliwy dla układu oddechowego, krwionośnego, rozrodczego, nerwowego i immunologicznego, nerek i wątroby. Krytycznym narządem dla działania toluenu jest jednak układ nerwowy, ponieważ wykazuje on wysokie powinowactwo do tkanek bogatych w lipidy, w których, jako związek niepolarny, jest rozpuszczalny. W zatruciu tym związkiem występuje początkowo wzmożenie pobudliwości, a po pewnym czasie zaczyna występować depresja. Działanie jest silniejsze niż w przypadku podobnego w działaniu benzenu, jednakże powoduje mniejsze uszkodzenia układu krwiotwórczego (dysplazja szpiku kostnego, zmniejszenie stężenia protrombiny, niedokrwistość występują stosunkowo rzadko). Zjawisko to ma uzasadnienie ze względu na szybszą biotransformację tego związku, w wyniku której powstają nietoksyczne, ulegające wydaleniu metabolity[19].
Toluen wykazuje również działanie embriotoksyczne, fetotoksyczne – skutkiem narażenia zarodka lub płodu na toluen jest małogłowie oraz opóźnienie rozwoju zarówno umysłowego, jak i fizycznego, a także zniekształcenia twarzoczaszki i kończyn. Badania nie wykazały działania genotoksycznego i kancerogennego[19].
Zatrucie ostre
edytujObjawy są efektem działania depresyjnego na układ nerwowy. Początkowo pojawiają się ospałość oraz zmęczenie. Ze wzrostem stężenia w oparach pojawiają się bóle głowy, podrażnienie błon śluzowych dróg oddechowych i podrażnienie oczu, uczucie odurzenia. Przy wyższych stężeniach występuje niezborność ruchów, mdłości, drgawki, utrata przytomności. Bardzo duże dawki powodują blok przedsionkowo-komorowy, co skutkuje ostrą niewydolnością komorową oraz migotaniem komór[19].
Zatrucie przewlekłe
edytujDługotrwałe narażenie na toluen (np. w środowisku pracy) skutkuje niewydolnością nerek, objawiającą się w postaci proteinurii, obecnością muronidazy i beta-glukuronidazy. Obserwuje się ponadto neuropatię obwodową, zmiany osobowości, drżenia, pogorszenie funkcji poznawczych oraz pamięci, ubytki słuchu, chwiejność emocjonalną[19].
Przypisy
edytuj- ↑ P-22.1.3 Parent hydrocarbons having retained names, [w:] Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 2, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, [2022], ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ Lide 2009 ↓, s. 16-43.
- ↑ a b c Lide 2009 ↓, s. 3-486.
- ↑ Lide 2009 ↓, s. 8-118.
- ↑ a b Lide 2009 ↓, s. 6-68.
- ↑ Lide 2009 ↓, s. 6-178.
- ↑ Lide 2009 ↓, s. 6-129.
- ↑ Lide 2009 ↓, s. 9-58.
- ↑ Toluene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 10070 [dostęp 2024-03-09] (niem. • ang.).
- ↑ Toluene [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: 650579 [dostęp 2015-03-21] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Lide 2009 ↓, s. 16-22.
- ↑ Pelletier, Walter, Examen des produits provenant du traitement de la résine dans lajabrication du gaz pour l'éclairage, „Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences”, 4, 1837, s. 898–899 [dostęp 2025-04-02] (fr.).
- ↑ Pelletier, Philippe Walter, Examen chimique des Produits provenant du Traitement de la Résine pour l'Éclairage au Gaz, „Annales de chimie et de physique”, 67 (série 2), 1938, s. 269–303 (patrz podrozdział Du Rétinnaphte, s. 278–301) [dostęp 2025-04-02] (fr.).
- ↑ a b c d e Jaime Wisniak, Henri Étienne Sainte-Claire Deville: A Physician Turned Metallurgist, „Journal of Materials Engineering and Performance”, 13 (2), 2004, s. 117–128, DOI: 10.1361/10599490418271 [dostęp 2025-04-02] (ang.).
- ↑ Józef Markowski, Beata Pędziwiatr-Girek, Filip Neryusz Walter - pierwszy polski organik, reformator polskiego nazewnictwa chemicznego (1810 - 1847), „Prace Naukowe Wyższej Szkoły Pedagogicznej w Częstochowie. Seria: Chemia”, 2, 1998, s. 73-90 [dostęp 2025-04-02].
- ↑ Toluene [online], ChemicalBook [dostęp 2025-04-02] (ang.).
- ↑ Jacob Berzelius, Toluin, „Jahres-Bericht über die Fortschritte der Chemie und Mineralogie”, 22, 1843, s. 351–355 [dostęp 2025-04-02].
- ↑ a b c d Toksykologia współczesna, Witold Seńczuk (red.), wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2005, s. 514–516, ISBN 83-200-3128-1, OCLC 812704643.
Bibliografia
edytuj- David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).