Kwas szikimowy

związek chemiczny

Kwas szikimowyorganiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów karboksylowych. Uczestniczy w biosyntezie aromatycznych aminokwasówfenyloalaniny, tryptofanu i tyrozyny – a także fenoli i auksyn u roślin.

Kwas szikimowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H10O5

Masa molowa

174,15 g/mol

Wygląd

bezbarwne, kryształy w kształcie igieł

Identyfikacja
Numer CAS

138-59-0

PubChem

8742

Podobne związki
Podobne związki

kwas galusowy, kwas chinowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Biosynteza kwasu szikimowego[4][5]:

Synteza kwasu 3-dehydrochinowego (DHQ) z kwasu fosfoenolopirogronowego i erytrozo-4-fosforanu poprzez pośredni 7-fosforan kwasu D-arabino-hept-2-ulosonowego:

Etap I. Biosynteza 3-dehydrochinianu (DHQ) z fosfoenolopirogronianu
Etap I. Biosynteza 3-dehydrochinianu (DHQ) z fosfoenolopirogronianu

Dehydratacja(inne języki) DHQ do kwasu 3-dehydroszikimowego, a następnie redukcja do kwasu szikimowego:

Etap II. Biosynteza szikimianu z 3-dehydrochinianu
Etap II. Biosynteza szikimianu z 3-dehydrochinianu


Przypisy

edytuj
  1. David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-460, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  2. a b Shikimic acid (nr S5375) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. Kwas szikimowy (nr S5375) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. G.P. Moss: Shikimate and Chorismate Biosynthesis. [w:] Enzyme Nomenclature [on-line]. International Union of Biochemistry and Molecular Biology. [dostęp 2011-06-22]. (ang.).
  5. Urszula Guzik, Danuta Wojcieszyńska, Piotr Jaroszek. Biosynteza kwasu galusowego i jego zastosowanie. „Biotechnologia”. 1 (88), s. 119–131, 2010.