Mirycetyna

	Mirycetyna
	Mirycetyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,5,7-trihydroksy-2-(3,4,5-trihydroksyfenylo)-4-chromenon
	Inne nazwy i oznaczenia
	myrycetyna, mirycetol, myrycetol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H10O8
Masa molowa	318,23 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	529-44-2
PubChem	5281672
SMILES
	Oc1cc(O)c2c(=O)c(O)c (oc2c1)c3cc(O)c(O)c(O)c3
InChI
	InChI=1S/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20)9(19)2-5/h1-4,16-20,22H
	Key=IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	357 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-07-01]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Mirycetyna – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoli, będących flawonoidami, które występuje naturalnie wielu w owocach, winogronach, warzywach, ziołach i innych roślinach. Orzech włoski należy do jednego z bogatszych źródeł tego flawonoidu. Jest jednym ze związków fenolowych obecnych w czerwonym winie^[4].

WłaściwościEdytuj

Mirycetyna posiada właściwości przeciwutleniające. Badania in vitro sugerują, że w wysokich stężeniach może zmieniać LDL cholesterolu, powodując wzrost jego absorpcji przez białe krwinki.

Fińskie badania wiążą wysokie spożycie myrycetyny z obniżonym ryzykiem zachorowania na raka prostaty^[5].

Inne, 8-letnie badania wykazały, że trzy flawonole – kemferol, kwercetyna i mirycetyna – obniżyły ryzyko zachorowania na raka trzustki o 23%^[6].

MetabolizmEdytuj

Glikozydy

Mirycytryna jest ramnozydem mirycetyny,
3-O-rutynozyd mirycetyny

O-Metylopochodne

Larycytryna jest tworzona z mirycetyny w wyniku działania enzymu O-metylotransferazy mirycetyny^[7].

PrzypisyEdytuj

↑ Mirycetyna (ang.) w bazie SRC PhysProp Database. [dostęp 2011-06-30].
↑ ^a ^b Mirycetyna (nr M6760) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Mirycetyna (nr M6760) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ M. Maggiolini, A.G. Recchia, D. Bonofiglio, S. Catalano i inni. The red wine phenolics piceatannol and myricetin act as agonists for estrogen receptor alpha in human breast cancer cells. „Journal of Molecular Endocrinology”. 35, s. 269–281, 2005-10-01. BioScientifica Ltd.. DOI: 10.1677/jme.1.01783. ISSN 1479-6813 (ang.).
↑ P.P. Knekt P.P. i inni, Flavonoid intake and risk of chronic diseases, „American Journal of Clinical Nutrition”, 3, 76, 2002, s. 560–568, PMID: 12198000 .c?
↑ U. Nöthlings, S.P. Murphy, L.R. Wilkens, B.E. Henderson i inni. Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study. „Am J Epidemiol”. 166 (8), s. 924–931, 2007. DOI: 10.1093/aje/kwm172. PMID: 17690219.
↑ H. Foerster: MetaCyc Pathway: syringetin biosynthesis (ang.). 2006-11-03. [dostęp 2011-01-07].

Linki zewnętrzneEdytuj

Aktywność biologiczna flawonoidów (pol.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[str1-1] Mirycetyna (ang.) w bazie SRC PhysProp Database. [dostęp 2011-06-30].

[Sigma-2] Mirycetyna (nr M6760) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sigma-US-3] Mirycetyna (nr M6760) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[jme-4] M. Maggiolini, A.G. Recchia, D. Bonofiglio, S. Catalano i inni. The red wine phenolics piceatannol and myricetin act as agonists for estrogen receptor alpha in human breast cancer cells. „Journal of Molecular Endocrinology”. 35, s. 269–281, 2005-10-01. BioScientifica Ltd.. DOI: 10.1677/jme.1.01783. ISSN 1479-6813 (ang.).

[pmid12198000-5] P.P. Knekt P.P. i inni, Flavonoid intake and risk of chronic diseases, „American Journal of Clinical Nutrition”, 3, 76, 2002, s. 560–568, PMID: 12198000 .c?

[pmid17690219-6] U. Nöthlings, S.P. Murphy, L.R. Wilkens, B.E. Henderson i inni. Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study. „Am J Epidemiol”. 166 (8), s. 924–931, 2007. DOI: 10.1093/aje/kwm172. PMID: 17690219.

[str2-7] H. Foerster: MetaCyc Pathway: syringetin biosynthesis (ang.). 2006-11-03. [dostęp 2011-01-07].

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]