N-Acetyloglukozamina

związek chemiczny

N-Acetyloglukozamina, NAG – organiczny związek chemiczny z grupy modyfikowanych monosacharydów, amid glukozaminy i kwasu octowego. Ma duże znaczenie w niektórych układach biologicznych.

N-Acetyloglukozamina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8H15NO6
Masa molowa 221,21 g/mol
Wygląd beżowy proszek
Identyfikacja
Numer CAS 7512-17-6
PubChem 24139
DrugBank DB00141
Podobne związki
Podobne związki glukozamina, glukoza, kwas N-acetylomuraminowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

N-Acetyloglukozoamina jako składnik biopolimerówEdytuj

NAG jest zdolny do tworzenia długich łańcuchów polisacharydowych {-NAG-}n połączonych wiązaniami O-glikozydowymi. Biopolimer taki zbudowany z reszt N-acetylo-D-glukozo-2-aminowych połączonych wiązaniem β-glikozydowym stanowi chitynę, która jest składnikiem szkieletów zewnętrznych stawonogów oraz wchodzi w skład ścian komórkowych grzybów.

N-Acetyloglukozoamina jest również składnikiem peptydoglikanu, biopolimeru {NAM-NAG}n, tj. zbudowanego naprzemiennie z reszt N-acetyloglukozaminy i kwasu N-acetylomuraminowego połączonych wiązaniami β-glikozydowymi. Peptydoglikan jest polisacharydem tworzącym ściany komórkowe wielu bakterii.

W układach biologicznych wiązania glikozydowe zarówno pomiędzy NAM-NAG ścian komórkowych bakterii, jak również NAG-NAG chityny ulegają hydrolizie przy pomocy lizozymu.

Trimer N-acetyloglukozoaminy: NAG-NAG-NAG jest bardzo skutecznym inhibitorem kompetycyjnym lizozymu. Łączy się on silnie w szczelinie stanowiącej miejsce aktywne lizozymu dzięki wytworzeniu wiązań wodorowych oraz oddziaływań typu van der Waalsa uniemożliwiając wejście łańcuchów polisacharydowych i tym samym blokując aktywność katalityczną tego enzymu[3].

Zastosowanie w medycynieEdytuj

Był brany pod uwagę jako lek na choroby autoimmunologiczne[4].

PrzypisyEdytuj

  1. N-Acetylglucosamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00141 (ang.).
  2. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. Lubert Stryer, Biochemia, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1986, s. 162–171, ISBN 83-01-00140-2.
  4. Aria Pearson, Sugar supplement may treat immune disease, [w:] New Scientist [online], 6 czerwca 2007 [dostęp 2007-06-08] (ang.).