Nadtlenek acetonu

związek chemiczny
Na tę stronę wskazuje przekierowanie z „TCAP”. Zobacz też: protokół telekomunikacyjny TCAP.

Nadtlenek acetonu (peroksyaceton) – organiczny związek chemiczny, występujący głównie jako trimer nadtlenku acetonu, inicjujący, skrajnie niebezpieczny w użyciu i przygotowaniu materiał wybuchowy.

Nadtlenek acetonu
(cykliczny dimer)
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H12O4
Masa molowa 148,16 g/mol
Wygląd biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS 1073-91-2
PubChem 536100[1]
Podobne związki
Podobne związki HMTD
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Nadtlenek acetonu
(cykliczny trimer)
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C9H18O6
Masa molowa 222,24 g/mol
Wygląd biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS 17088-37-8
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Nadtlenek acetonu
(cykliczny tetramer)
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C12H24O8
Masa molowa 296,15 g/mol
Wygląd biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Związek ten został po raz pierwszy otrzymany w 1895 roku przez Richarda Wolffensteina[4].

Właściwości wybuchoweEdytuj

Nadtlenek acetonu występuje w kilku formach, z których względnie trwała jest cykliczna forma trimeryczna (TCAP). Związek ten występuje też w cyklicznej i otwartej formie dimerycznej i jako wolny monomer, jednak są one bardzo niestabilne termodynamicznie i samorzutnie przechodzą w formę trimeryczną lub ulegają niekontrolowanemu, wybuchowemu rozkładowi jeszcze w czasie syntezy. Istnieje również forma tetrameryczna, trwalsza od trimerycznej, która jest otrzymywana inną metodą.

Właściwości wybuchowe trimeru[5]:
  • Wrażliwość na uderzenie: 0,3 J
  • Wrażliwość na tarcie: 0,1 N
  • Próba Trauzla: 250 cm³/10 g
  • Prędkość detonacji: 5290 m/s (przy gęstości 1,2 g/cm³ i średnicy ładunku 6,3 mm)[6].
Wybuch małej ilości nadtlenku acetonu

OtrzymywanieEdytuj

Cykliczny trimer (TCAP) można otrzymać przez reakcję acetonu z nadtlenkiem wodoru w środowisku kwaśnym. Syntezę wykonuje się przy zachowaniu bardzo ścisłych rygorów bezpieczeństwa, choć nawet w tych warunkach czasami zdarzają się wypadki. TCAP wybucha gwałtownie pod wpływem lekkiego nawet ogrzania lub potarcia. W trakcie przechowywania łatwo sublimuje do górnej części naczynia i samo otwarcie takiego naczynia może spowodować silną eksplozję. Produkcja TCAP jest zawsze obarczona wysokim ryzykiem.

 
Reakcja syntezy trimeru nadtlenku acetonu
 
Reakcja syntezy tetrameru nadtlenku acetonu[3]

PrzypisyEdytuj

  1. Nadtlenek acetonu (CID: 536100) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b   Acetone peroxides [w:] Basil T. Federoff i inni, Encyclopedia of Explosives and Related Items, t. 1, Springfield, Virginia: National Technical Information Service, 1960, A41-A45 [dostęp 2019-07-23] (ang.).
  3. a b   Heng Jiang i inni, Tin Chloride Catalysed Oxidation of Acetone with Hydrogen Peroxide to Tetrameric Acetone Peroxide, „Journal of Chemical Research” (4), 1999, s. 288–289, DOI10.1039/a809955c (ang.).
  4.   Richard Wolffenstein, Ueber die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Aceton und Mesityloxyd, „Chemische Berichte”, 28 (2), 1895, s. 2265-2269, DOI10.1002/cber.189502802208 (niem.).
  5. Rudolf Meyer, Josef Köhler, Axel Homburg: Explosives. Wyd. 6. Weinheim: Wiley-VCH, 2007, s. 343. ISBN 978-3-527-31656-4.
  6. Encyclopedia of Explosives and Related Items. Dover: Picatinny Arsenal, 1999, s. A44. OCLC 42241925.