Nialamid – organiczny związek chemiczny, nieselektywny, nieodwracalny inhibitor monoaminooksydazy (MAOI) z grupy hydrazyd stosowany w przeszłości jako lek przeciwdepresyjny[2]. Wycofany w 1974 roku ze względu na ryzyko hepatotoksyczności[3][4].
Nialamid
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
N-benzylo-3-[2-(pirydyno-4-karbonylo)hydrazynylo]propanoamid
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
nazwy handlowe: Niamid, Niamide, Nuredal, Surgex
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C16H18N4O2
|
Masa molowa
|
298,34 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
51-12-7
|
PubChem
|
4472
|
DrugBank
|
DB04820
|
SMILES
|
O=C(NNCCC(=O)NCc1ccccc1)c2ccncc2
|
|
InChI
|
InChI=1S/C16H18N4O2/c21-15(18-12-13-4-2-1-3-5-13)8-11-19-20-16(22)14-6-9-17-10-7-14/h1-7,9-10,19H,8,11-12H2,(H,18,21)(H,20,22)
|
InChIKey
|
NOIIUHRQUVNIDD-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
N06AF02
|
Farmakokinetyka
|
|
Działanie
|
przeciwdepresyjne, przeciwmiażdzycowo
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie
|
|
|
Działania niepożądane obejmują pobudzenie i bezsenność, rzadziej suchość w ustach, zawroty głowy, niewyraźne widzenie i hipomanię, a rzadko leukopenię i zapalenie wątroby. Podobnie jak w przypadku innych MAOI, równoczesne spożycie tyraminy może wywołać przełom nadciśnieniowy. Jest metabolizowany do izoniazydu, leku przeciwgruźliczego, w związku z czym był przeciwwskazany u pacjentów chorych na gruźlicę ze względu na ryzyko wyindukowania lekooporności prądków. Zalecany zakres dawek terapeutycznych wynosił od 75 do 200 mg na dzień, a dawka podtrzymująca 12,5 mg co drugi dzień[5].
Wykazuje też działanie przeciwmiażdżycowe[6].
- ↑ a b Nialamide, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB04820 [dostęp 2024-03-02] (ang.).
- ↑ Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, wyd. 3, Norwich: William Andrew Publishing, [cop. 2007], s. 2935, ISBN 978-0-8155-1856-3 (ang.).
- ↑ Shayne C.S.C. Gad Shayne C.S.C., Safety Pharmacology in Pharmaceutical Development. Approval and Post Marketing Surveillance, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, [cop. 2012], s. 138, ISBN 978-1-4398-4567-7 (ang.).
- ↑ EdwardE. Shorter EdwardE., Before Prozac. The Troubled History of Mood Disorders in Psychiatry, New York: Oxford University Press, 2009, s. 137, ISBN 978-0-19-970933-5 (ang.).
- ↑ AMA Drug Evaluations. Evaluated by the AMA Council on Drugs, Chicago: American Medical Association, 1971, LCCN 75147249 (ang.).brak strony (książka)
- ↑ Hypolipidemic agents, [w:] William L.W.L. Bencze William L.W.L., RobertR. Hess RobertR., GeorgeG. DeStevens GeorgeG., Progress in Drug Research, t. 13, Basel: Birkhäuser Verlag, 1969, s. 217–292, DOI: 10.1007/978-3-0348-7068-9_5, PMID: 4982663 (ang.).???