Oksaceprol – organiczny związek chemiczny, pochodna L-proliny. Wykazuje działanie przeciwzapalne. Jako mechanizm jego działania przeciwzapalnego bierze się pod uwagę hamowanie adhezji granulocytów. W związku z tym obserwuje się rzadko działania niepożądane typowe dla NLPZ[2] – ulcerogenność i nefrotoksyczność. Do działań niepożądanych zaliczane są głównie zaburzenia żołądkowo-jelitowe, bóle brzucha, nudności i utrata łaknienia. In vitro nie wpływa na uwalnianie kwasu arachidonowego ani na tworzenie jego metabolitów[3].
Oksaceprol
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas (2S,4R)-1-acetylo-4-hydroksypirolidyno-2-karboksylowy
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
N-acetylo-L-hydroksyprolina
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C7H11NO4
|
Masa molowa
|
173,17 g/mol
|
Wygląd
|
biały proszek[1]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
33996-33-7
|
PubChem
|
65784
|
DrugBank
|
DB13363
|
SMILES
|
CC(=O)N1C[C@@H](C[C@H]1C(=O)O)O
|
|
InChI
|
InChI=1S/C7H11NO4/c1-4(9)8-3-5(10)2-6(8)7(11)12/h5-6,10H,2-3H2,1H3,(H,11,12)/t5-,6+/m1/s1
|
InChIKey
|
BAPRUDZDYCKSOQ-RITPCOANSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
M01AX24
|
- ↑ a b trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline (nr 441562) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ A.A. Veihelmann A.A. i inni, Oxaceprol, an atypical inhibitor of inflammation, reduces leukocyte adherence in mouse antigen-induced arthritis, „Acta Orthopaedica Scandinavica”, 72 (3), 2001, s. 293–298, DOI: 10.1080/00016470152846655, PMID: 11480608 .
- ↑ E.E. Mutschler E.E., G.G. Geisslinger G.G., Farmakologia i toksykologia, 2016, s. 212 .