Chloromrówczan etylu
Chloromrówczan etylu (chlorowęglan etylu), ClCOOC2H5 – związek organiczny, ester kwasu chloromrówkowego i etanolu.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C3H5ClO2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
ClCOOC2H5 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
108,52 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna ciecz o ostrym zapachu[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki |
chloromrówczan metylu, chloromrówczan propylu, difosgen (chloromrówczan trichlorometylu) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Właściwości edytuj
Chloromrówczan etylu jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu. Jest rozpuszczalny w eterze i etanolu. W wodzie następuje jego rozkład. Jest substancją palną.
Reaguje z aminami, amidami, zasadami oraz kwasami.
Jest czuły na temperaturę i wilgoć.
Zastosowanie edytuj
Chloromrówczan etylu jest stosowany w syntezie organicznej.
Przykłady:
- Wprowadzanie etylowęglanowej grupy ochronnej[5]:
- Jako czynnik chlorujący[6]:
- Jako czynnik aktywujący[7]:
- ADP + HBu3N+•H232PO4- + ClCOOEt → γ-32P-ATP
Otrzymywanie edytuj
Chloromrówczan etylu powstaje w reakcji fosgenu z alkoholem etylowym zgodnie z zapisem:
Przypisy edytuj
- ↑ a b c d Ethyl chloroformate, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 10928 [dostęp 2023-09-03] (ang.).
- ↑ a b c d Chloromrówczan etylu (nr 23131) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b Ethyl chloroformate, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-07] (ang.).
- ↑ a b Chloromrówczan etylu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
- ↑ W.A. Reinerth and J.M. Tour, 1998, Protecting Groups for Organoselenium Compounds, J. Org. Chem. 63, 2397-2400.
- ↑ H. Krawczyk, 1997 A Convenient Route for Monodealkylation of Diethyl Phosphonates, Synthetic Communications, 27, 3151 – 3161.
- ↑ J. Koziołkiewicz, J. Pankowski, A. Janecka, 1978, Method of the rapid preparation of adenosine 5'-γ-32P triphosphate by chemical synthesis, Prep. Biochem., 8, 471-478.
Bibliografia edytuj
- Witold Mizerski: Tablice chemiczne. Warszawa: wyd. Adamantan, 2004. ISBN 83-7350-054-5.