Dulcyna (z łac. dulcis – słodki) – organiczny związek chemiczny, arylowa pochodna mocznika. Odkryta w 1884 roku przez Josepha Berlinerbaua. Jest to biały krystaliczny proszek rozpuszczalny w wodzie, około 100–300 razy słodszy od cukru spożywczego. W przeciwieństwie do sacharyny nie daje gorzkiego posmaku. W pierwszej połowie XX wieku była stosowana jako sztuczny środek słodzący.
Dulcyna
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
4-etoksyfenylokarbamid
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| p-etoksyfenylomocznik
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C9H12N2O2
|
| Masa molowa
|
180,20 g/mol
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
150-69-6
|
| PubChem
|
9013
|
| SMILES
|
CCOC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C9H12N2O2/c1-2-13-8-5-3-7(4-6-8)11-9(10)12/h3-6H,2H2,1H3,(H3,10,11,12)
|
| InChIKey
|
GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
fenacetyna
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
Wczesne testy medyczne (koniec XIX wieku) nie dały jednoznacznych wyników co do możliwych szkodliwych skutków spożywania dulcyny. Ostatecznie uznano, że korzyści płynące z jej stosowania przewyższają efekty negatywne i związek został dopuszczony do handlu z przeznaczeniem głównie jako słodzik dla diabetyków i osób otyłych. W 1951 roku FDA opublikowała wyniki badań wskazujących na długotrwałą toksyczność dulcyny i została ona wycofana z rynku[3].
- ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-250, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
- ↑ a b c d Dulcin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2016-01-07] (ang.).
- ↑ Robert H. Goldsmith. A tale of two sweeteners. „J. Chem. Educ.”. 64 (11), s. 954–955, 1987. DOI: 10.1021/ed064p954.
