Imidazolina

związek chemiczny

Imidazolinaheterocykliczny, organiczny związek chemiczny, częściowo uwodorniona pochodna imidazolu. Dalsze uwodornienie imidazoliny prowadzi do powstania imidazolidyny.

2-Imidazolina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H6N2

Masa molowa

70,09 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

504-75-6 (2-imidazolina)

PubChem

68156

Podobne związki
Podobne związki

imidazol, imidazolidyna

Ze względu na obecność jednego wiązania podwójnego w cząsteczce imidazolina posiada trzy izomery (różniące się położeniem tego wiązania): 2-imidazolina, 3-imidazolina i 4-imidazolina.

Izomery imidazoliny, od lewej:
2-imidazolina = 4,5-dihydro-1H-imidazol
3-imidazolina = 2,5-dihydro-1H-imidazol
4-imidazolina = 2,3-dihydro-1H-imidazol

Pochodne 2-imidazoliny

edytuj

Pochodne 2-imidazoliny wykazują aktywność biologiczną. W zależności od rodzaju podstawnika w pozycji 2 wywierają hamujący albo pobudzający wpływ na układ współczulny i są stosowane w lecznictwie w postaci wielu preparatów, między innymi w kroplach do nosa i do oczu, a także w iniekcjach.

Syntezę pochodnych imidazoliny przeprowadza się poprzez kondensację odpowiednich nitryli z etylenodiaminą:

 

Podział na grupy farmakologiczne

edytuj
α-adrenomimetyki agonisty receptorów α2-adrenergicznych inne leki
ksylometazolina klonidyna (sympatolityk) tolazolina (α-adrenolityk)
nafazolina moksonidyna (sympatolityk) antazolina (lek przeciwhistaminowy)
oksymetazolina tizanidyna (zwiotcza mięśnie szkieletowe)
tetryzolina
tymazolina

Charakterystyczne cechy budowy

edytuj
  • α-adrenomimetyki – pierścień 2-imidazoliny jest połączony z pozostałymi elementami cząsteczki bezpośrednio lub przez grupę metylenową
  • agonisty receptorów α2-adrenergicznych – pierścień 2-imidazoliny jest połączony z pozostałymi elementami cząsteczki przez grupę aminową


Bibliografia

edytuj
  • Alfred Zejc, Maria Gorczyca, Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1999, s. 224, ISBN 83-200-2376-9.