Kwas N-acetyloneuraminowy

Kwas N-acetyloneuraminowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas N-acetyloneuraminowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas N-sjalowy, Neu5Ac, NeuAc, NANA (od ang. N-acetylneuraminic acid)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H19NO9
Masa molowa	309,27 g/mol
Wygląd	białe lub prawie białe, igiełkowate kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	131-48-6
PubChem	439197
InChI
	InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11?/m0/s1
	InChIKey
	SQVRNKJHWKZAKO-LUWBGTNYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w metanolu, trudno rozpuszczalny w etanolu, praktycznie nierozpuszczalny w acetonie
Temperatura rozkładu	186 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H319
Zwroty P	P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313
	Podobne związki
Podobne związki	kwas N-acetylomuraminowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas N-acetyloneuraminowy, NeuAc, kwas N-sjalowy^[3] – związek organiczny z grupy kwasów sjalowych(inne języki), których jest najpowszechniej występującym reprezentantem^[4].

Biosynteza

N-Acetylomannozoamina(inne języki) jest fosforylowana w pozycji C-6, gdzie dawcą fosforanu jest ATP. W wyniku tego powstaje N-acetylomannozoamino-6-fosforan, który wchodzi w reakcję z fosfoenolopirogronianem tworząc N-acetyloneuroamino-9-fosforan. Pod wpływem fosfatazy odłączany jest fosforan i tworzy się kwas N-sjalowy^[5].

Funkcje biologiczne

Jedna lub więcej cząsteczek kwasów sjalowych wchodzi w skład lipidów – gangliozydów(inne języki)^[3].

Pełni u zwierząt ważną funkcję w przekazywaniu sygnałów między komórkami, występuje w substancji szarej mózgu. Syntetyzowany jest przez komórki w czasie infekcji wirusowej. Występuje w glikoproteinach błony komórkowej. W błonie komórek nowotworowych jest go więcej niż w błonie zdrowych komórek^{[potrzebny przypis]}.

Niedobór neuraminidazy w postaci NEU1 (sjalidazy lizosomalnej), odpowiedzialnej za rozkład kwasu N-sjalowego, jest przyczyną sjalidozy^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ N<-Acetylneuraminic acid [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 29 kwietnia 2021, numer katalogowy: A0812 [dostęp 2022-06-08] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Glikolipidy (glikosfingolipidy) są ważnym składnikiem tkanki nerwowej i błon komórkowych, [w:] V.W.V.W. Rodwell V.W.V.W. i inni, Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. 7, 2018, s. 272, ISBN 978-83-200-5410-1 .
↑ Robert KincaidR.K. Murray Robert KincaidR.K., Daryl K.D.K. Granner Daryl K.D.K., Victor W.V.W. Rodwell Victor W.V.W., Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. 6, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 147, 155, ISBN 978-83-200-3573-5 .
↑ EdwardE. Bańkowski EdwardE., Biochemia. Podręcznik dla studentów uczelni medycznych, wyd. 4, Wrocław: Edra Urban & Partner, 2020, s. 141-142, ISBN 978-83-66548-05-3, OCLC 1183375002 .

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[SA-2] N<-Acetylneuraminic acid [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 29 kwietnia 2021, numer katalogowy: A0812 [dostęp 2022-06-08] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[:0-3] Glikolipidy (glikosfingolipidy) są ważnym składnikiem tkanki nerwowej i błon komórkowych, [w:] V.W.V.W. Rodwell V.W.V.W. i inni, Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. 7, 2018, s. 272, ISBN 978-83-200-5410-1 .

[Harper2008-4] Robert KincaidR.K. Murray Robert KincaidR.K., Daryl K.D.K. Granner Daryl K.D.K., Victor W.V.W. Rodwell Victor W.V.W., Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. 6, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 147, 155, ISBN 978-83-200-3573-5 .

[:1-5] EdwardE. Bańkowski EdwardE., Biochemia. Podręcznik dla studentów uczelni medycznych, wyd. 4, Wrocław: Edra Urban & Partner, 2020, s. 141-142, ISBN 978-83-66548-05-3, OCLC 1183375002 .

[3]

[4]

[1]

[2]

[5]