Mekamylamina

Mekamylamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N,2,3,3-tetrametylobicyklo[2.2.1]heptano-2-amina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H21N
Masa molowa	167,29 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	60-40-2
PubChem	4032
DrugBank	DB00657
SMILES
	CC1(C2CCC(C2)C1(C)NC)C
InChI
	InChI=1S/C11H21N/c1-10(2)8-5-6-9(7-8)11(10,3)12-4/h8-9,12H,5-7H2,1-4H3
	InChIKey
	IMYZQPCYWPFTAG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalna
Temperatura wrzenia	72 °C (4 mmHg)
Temperatura rozkładu	249 °C
logP	2,7
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-13]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorowodorek mekamylaminy
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P301+P330+P331+P310
Dawka śmiertelna	90 mg/kg (doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C02BB01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	40%
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Mekamylamina (łac. mecamylaminum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek z grupy nieselektywnych antagonistów receptorów nikotynowych. Jest lekiem obniżającym ciśnienie tętnicze krwi^[2]. Ponadto jest wykorzystywany do blokowania ostrych efektów spowodowanych dymem tytoniowym^[3].

Zastosowanie

Mekamylamina była jednym z pierwszych doustnych leków na nadciśnienie tętnicze, szeroko stosowanym w latach 50. XX wieku^[4]. W późniejszych badaniach stwierdzono jednak szereg objawów niepożądanych, więc lek wycofano z powszechnego użycia. Nowsze prace z przełomu wieku XX i XXI wykazały, że mekamylamina podawana w niższych dawkach (2,5–5 mg dwa razy dziennie) jest skuteczna w blokowaniu fizjologicznych efektów działania nikotyny i ułatwia rzucenie palenia, szczególnie u kobiet. Zastosowanie niższej dawki nie wiąże się z pojawieniem się niepożądanych skutków ubocznych^[5]. Lek ten był badany również w leczeniu jednoczesnego uzależnienia od alkoholu i nikotyny, osiągając dobre rezultaty w badaniach na zwierzętach^[2], jednak w badaniach klinicznych nie uzyskano zadowalających rezultatów^[6].

Działania niepożądane

Lek ten przenika przez barierę krew-mózg, stąd też może wywoływać szereg objawów niepożądanych w ośrodkowym układzie nerwowym, gdzie oddziałuje z receptorami nikotynowymi (nAChR), blokując wszystkie znane ich podtypy. Receptory te odgrywają kluczową rolę w wielu fizjologicznych i patofizjologicznych procesach, stąd stwierdzono wielokierunkowe działanie leku i liczne działania niepożądane. Często mogą wystąpić zaparcia, zatrzymanie moczu, ból brzucha i uczucie słabości^[2].

Preparaty handlowe

Przykładowe preparaty handlowe: Inversine, Mecamylamine Hydrochloride, Vecamyl^[1].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Mecamylamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00657 (ang.).
↑ ^a ^b ^c J.R.J.R. Nickell J.R.J.R. i inni, Potential therapeutic uses of mecamylamine and its stereoisomers, „Pharmacol Biochem Behav”, 108, 2013, s. 28–43, DOI: 10.1016/j.pbb.2013.04.005 (ang.).
↑ H.P.H.P. Rang H.P.H.P. i inni, Farmakologia, Wrocław: Elsevier Urban&Partner, 2014, s. 619–621, ISBN 978-0-7020-3471-8 .
↑ E.G.E.G. McQueen E.G.E.G., F.H.F.H. Smirk F.H.F.H., Use of mecamylamine in the management of hypertension, „British Journal of Medicine”, 5016, 1957, s. 412–415, DOI: 10.1136/bmj.1.5016.422 (ang.).
↑ R.D.R.D. Shytle R.D.R.D. i inni, Mecamylamine (Inversine): an old antihypertensive with new research directions, „Journal of Human Hypertension”, 16, 2002, s. 453–457, DOI: 10.1038/sj.jhh.1001416 (ang.).
↑ I.L.I.L. Petrakis I.L.I.L. i inni, Mecamylamine treatment for alcohol dependence: a randomized controlled trial, „Addiction”, 113, 2018, s. 6–14, DOI: 10.1111/add.13943 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Mecamylamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00657 (ang.).

[Pharmacol_Biochem-2] J.R.J.R. Nickell J.R.J.R. i inni, Potential therapeutic uses of mecamylamine and its stereoisomers, „Pharmacol Biochem Behav”, 108, 2013, s. 28–43, DOI: 10.1016/j.pbb.2013.04.005 (ang.).

[Rang&Dale-3] H.P.H.P. Rang H.P.H.P. i inni, Farmakologia, Wrocław: Elsevier Urban&Partner, 2014, s. 619–621, ISBN 978-0-7020-3471-8 .

[4] E.G.E.G. McQueen E.G.E.G., F.H.F.H. Smirk F.H.F.H., Use of mecamylamine in the management of hypertension, „British Journal of Medicine”, 5016, 1957, s. 412–415, DOI: 10.1136/bmj.1.5016.422 (ang.).

[5] R.D.R.D. Shytle R.D.R.D. i inni, Mecamylamine (Inversine): an old antihypertensive with new research directions, „Journal of Human Hypertension”, 16, 2002, s. 453–457, DOI: 10.1038/sj.jhh.1001416 (ang.).

[6] I.L.I.L. Petrakis I.L.I.L. i inni, Mecamylamine treatment for alcohol dependence: a randomized controlled trial, „Addiction”, 113, 2018, s. 6–14, DOI: 10.1111/add.13943 (ang.).

[2]

[3]

[1]

[4]

[5]

[6]