Metyrapon (MTP, łac. metyraponum) – organiczny związek chemiczny stosowany w diagnostyce różnicowej zespołu Cushinga. Obecnie test z MTP nie jest rekomendowany w diagnostyce ze względu na małą wiarygodność, jednak może być pomocny w przypadku dwuznacznych wyników innych testów[5].
Metyrapon
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
2-metylo-1,2-di(3-pirydylo)-1-propanon
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| farm.
|
łac. metyraponum
|
| inne
|
MTP
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C14H14N2O
|
| Masa molowa
|
226,27 g/mol
|
| Wygląd
|
beżowe ciało stałe[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
54-36-4
|
| PubChem
|
4174
|
| DrugBank
|
DB01011
|
| SMILES
|
CC(C)(C1=CN=CC=C1)C(=O)C2=CN=CC=C2
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C14H14N2O/c1-14(2,12-6-4-8-16-10-12)13(17)11-5-3-7-15-9-11/h3-10H,1-2H3
|
| InChIKey
|
FJLBFSROUSIWMA-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
V04CD01
|
|
|
| Uwagi terapeutyczne
|
|
|
| Drogi podawania
|
doustnie
|
|
Metyrapon blokuje w warstwie pasmowatej kory nadnerczy przemianę 11-deoksykortyzolu (11DK) do kortyzolu, a deoksykortykosteronu (DOC) do kortykosteronu przez hamowanie enzymatycznej hydroksylacji w pierścieniu steroidowym (przy udziale 11β-hydroksylazy), a tym samym obniża stężenie kortyzolu i poprzez sprzężenie zwrotne zwiększa wydzielanie ACTH, który stymuluje syntezę steroidów nadnerczowych. Ponieważ ich dalszy metabolizm jest zablokowany przez obecność metyraponu, następuje ich nagromadzenie w organizmie[5][6]. W efekcie obserwowany jest znaczny wzrost związków pośrednich szlaku biosyntezy aldosteronu i kortyzolu w moczu pacjenta. Odpowiedź guzów na stymulację ACTH, która wywołuje zwiększoną produkcję kortyzolu w nieczynnych klinicznie guzach kory nadnerczy i w gruczolakach kory produkujących aldosteron większą niż komórki prawidłowych nadnerczy. U zdrowych pacjentów odpowiedź na metyrapon nie występuje natychmiast, a wzrasta dopiero w drugim dniu testu diagnostycznego. Podczas testu diagnostycznego obserwuje się u badanego wzrost ilości związków pośrednich biosyntezy w moczu w pierwszej dobie.
- nadwrażliwość na substancję[6]
- niewydolność kory nadnerczy[6]
- nudności, wymioty, ból głowy[6]
- ostra niewydolność kory nadnerczy u chorych ze zmniejszoną rezerwą kory nadnerczy[6]
- ↑ a b Metyrapone (nr M2696) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-09-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d e Metyrapone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01011 (ang.).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-368, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b Metyrapone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-09-05] (ang.).
- ↑ a b MonikaM. Karczewska-Kupczewska MonikaM., JanuszJ. Myśliwiec JanuszJ., MariaM. Górska MariaM., Aktualne poglądy na diagnostykę zespołu Cushinga, „Endokrynologia Polska”, 57 (5), 2006, s. 553, PMID: 17133321 .
- ↑ a b c d e f Jan KazimierzJ.K. Podlewski Jan KazimierzJ.K., Leki współczesnej terapii, Warszawa: Split Trading Wydawnictwa Fundacji Büchnera, 1995, s. 563, ISBN 83-85632-41-7 .
