Perheksylina

Perheksylina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-(2,2-dicykloheksyloetylo)piperydyna
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. perhexilinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H35N
Masa molowa	277,48 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	6621-47-2
PubChem	4746
DrugBank	DB01074
SMILES
	C1CCC(CC1)C(CC2CCCCN2)C3CCCCC3
InChI
	InChI=1S/C19H35N/c1-3-9-16(10-4-1)19(17-11-5-2-6-12-17)15-18-13-7-8-14-20-18/h16-20H,1-15H2
	InChIKey
	CYXKNKQEMFBLER-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,0608 mg/l
logP	6,2
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-20]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	maleinian perheksyliny
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła; maleinian perheksyliny	0 1 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C08EX02
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	2–6 dni
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	>90%
Metabolizm	wątrobowy (CYP2D6)
Wydalanie	66% z moczem, 33% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna

Perheksylina (łac. perhexilinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna piperydyny, lek stosowany w leczeniu choroby niedokrwiennej serca, o działaniu blokującym kanały wapniowe typu L.

Historia

Perheksylina została odkryta w latach 70. XX wieku i nie została wprowadzona na rynek w Stanach Zjednoczonych ze względu na możliwość wystąpienia uszkodzenia wątroby oraz neuropatii, natomiast jest dopuszczona do obrotu w Australii i Nowej Zelandii^[4].

Mechanizm działania

Perheksylina jest antagonistą kanału wapniowego działającym na kanały wapniowe typu L^[5] (CACNA1C) zlokalizowane w tkance mięśniowej poprzecznie prążkowanej typu sercowego oraz miocytach mięśni gładkich naczyń krwionośnych^[6]. Perheksylina może powodować neuropatię nerwów obwodowych, z obrazem odcinkowej demielinizacji włókien nerwowych oraz w mniejszym stopniu zwyrodnienia Wallera^[7].

Zastosowanie

zmniejszenie liczby umiarkowanych oraz ciężkich napadów bólu dławicowego u chorych opornych na leczenie lub u których leczenie innymi lekami przeciwdławicowywymi jest przeciwwskazane^[3].

W 2016 roku perheksylina nie była dopuszczona do obrotu w Polsce^[8].

Działania niepożądane

Perheksylina może powodować następujące działania niepożądane^[3]:

Przypisy

↑ ^a ^b Perhexiline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01074 (ang.).
↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej rac Perhexiline Maleate SC-460183. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-04-20]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g New Zealand Data Sheet PEXSIG Perhexiline maleate (Charakterystyka Produktu Leczniczego Pexsig 100 mg). New Zealand Medicines and Medical Devices Safety Authority. [dostęp 2016-04-20]. (ang.).
↑ Hypertrophic Cardiomyopathy What is Perhexiline?. Heart Metabolics. [dostęp 2016-04-20]. (ang.).
↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler’s Side Effects of Cardiovascular Drugs. Elsevier, 2009, s. 69. ISBN 978-0-08-093289-7.
↑ Rafał Rola, Danuta Ryglewicz. Kanałopatie neuronalne. „Postępy Nauk Medycznych”, s. 51–59, 2012. [dostęp 2016-04-20].
↑ G. Said. Perhexiline neuropathy: a clinicopathological study. „Ann Neurol”. 3 (3), s. 259–266, marzec 1978. DOI: 10.1002/ana.410030313. PMID: 208453.
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-04-20].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Perhexiline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01074 (ang.).

[SCB-2] Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej rac Perhexiline Maleate SC-460183. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-04-20]. (ang.).

[Medsafe-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g New Zealand Data Sheet PEXSIG Perhexiline maleate (Charakterystyka Produktu Leczniczego Pexsig 100 mg). New Zealand Medicines and Medical Devices Safety Authority. [dostęp 2016-04-20]. (ang.).

[HM-4] Hypertrophic Cardiomyopathy What is Perhexiline?. Heart Metabolics. [dostęp 2016-04-20]. (ang.).

[Aronson-5] Jeffrey K. Aronson: Meyler’s Side Effects of Cardiovascular Drugs. Elsevier, 2009, s. 69. ISBN 978-0-08-093289-7.

[Rola-6] Rafał Rola, Danuta Ryglewicz. Kanałopatie neuronalne. „Postępy Nauk Medycznych”, s. 51–59, 2012. [dostęp 2016-04-20].

[Said-7] G. Said. Perhexiline neuropathy: a clinicopathological study. „Ann Neurol”. 3 (3), s. 259–266, marzec 1978. DOI: 10.1002/ana.410030313. PMID: 208453.

[Wykaz_2016-8] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-04-20].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]