Trehaloza

związek chemiczny

Trehaloza, mykoza[1]organiczny związek chemiczny z grupy cukrów, disacharyd złożony z dwóch cząsteczek glukozy połączonych wiązaniem O-glikozydowym (α,D-glukopiranozylo-(1→1)-α,D-glukopiranozyd). Jest głównym cukrem hemolimfy owadów, znajduje się także w grzybach i drożdżach.

Trehaloza
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H22O11

Masa molowa

342,30 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

99-20-7

PubChem

7427

DrugBank

DB12310

Podobne związki
Podobne związki

celobioza, maltoza, sacharoza

W organizmie ludzkim trawiona jest w jelicie cienkim przez enzym trehalazę, w wyniku czego powstają dwie cząsteczki α,D-glukozy.

Możliwa jest produkcja trehalozy ze skrobi na skalę przemysłową[2].

Zastosowania

edytuj

Używana jest w cukiernictwie, kosmetyce, jako substancja zapobiegająca utracie wody, do produkcji sztucznych łez oraz jako utrwalacz zapachu, zaś w medycynie jako składnik płynu do przechowywania narządów przeznaczonych do przeszczepu. Z badań na gryzoniach wynika, że dożylne podanie pobudza działanie makrofagów, co spowalnia powstawanie blaszki miażdżycowej w aorcie o około 30%[2].

Po opracowaniu taniej metody enzymatycznej produkcji trehalozy i zatwierdzeniu jej w USA (2000 r.) i Europie (2001 r.) jako bezpiecznej dla zdrowia, stała się powszechnie stosowanym dodatkiem do żywności[3].

Wpływ na bakterie chorobotwórcze

edytuj

Epidemiczne szczepy Clostridium difficile RT027 i RT078 (główna przyczyna współczesnych zakażeń szpitalnych w Europie i USA) mają zdolność do metabolizowania trehalozy, czego nie obserwuje się u szczepów niechorobotwórczych. Co więcej, wirulencja RT027 ulega podwyższeniu w obecności tego cukru. Myszy zarażone C. difficile i karmione paszą z dodatkiem trehalozy miały istotnie większą śmiertelność niż grupa kontrolna bez tego dodatku w paszy[3].

Trehaloza obecna w typowym pożywieniu ludzi w Europie i USA utrzymuje stężenie wystarczające do rozwoju szczepów epidemicznych C. difficile w końcowych odcinkach przewodu pokarmowego. Istnieje hipoteza, że wprowadzenie trehalozy jako dodatku do żywności było czynnikiem sprzyjającym w rozwinięciu się chorobotwórczych szczepów C. difficile o dodatkowo zwiększonej wirulencji[3].

Przypisy

edytuj
  1. Encyklopedia Gutenberga online [online] [dostęp 2020-12-28] (ang.).
  2. a b Ten rodzaj cukru zwalcza miażdżycę – na razie u gryzoni – Badania i rozwój [online], www.rynekzdrowia.pl, 8 czerwca 2017 [dostęp 2017-06-09].
  3. a b c J. Collins i inni, Dietary trehalose enhances virulence of epidemic Clostridium difficile, „Nature”, 2018, DOI10.1038/nature25178, PMID29310122 (ang.).