Trilostan (łac. Trilostanum) – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Stosowany jako lek z grupy inhibitorów syntezy hormonów kory nadnerczy[3].
Trilostan
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
4α,5-epoksy-3,17β-dihydroksy-5α-androst-2-eno-2-karbonitryl
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
Trilostanum
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C20H27NO3
|
Masa molowa
|
329,43 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
13647-35-3
|
PubChem
|
656583
|
DrugBank
|
DB01108
|
SMILES
|
[H][C@@]12CC[C@H](O)[C@@]1(C)CC[C@@]1([H])[C@@]2([H])CC[C@@]23O[C@@H]2C(O)=C(C[C@]13C)C#N
|
|
InChI
|
InChI=1S/C20H27NO3/c1-18-7-6-14-12(13(18)3-4-15(18)22)5-8-20-17(24-20)16(23)11(10-21)9-19(14,20)2/h12-15,17,22-23H,3-9H2,1-2H3/t12-,13-,14-,15-,17+,18-,19+,20+/m0/s1
|
InChIKey
|
KVJXBPDAXMEYOA-CXANFOAXSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
H02CA01
|
|
Jako antagonista hormonów kory nadnerczy lek ten może być stosowany w leczeniu chorób, w których przyczyną jest nadmiar tych hormonów. Pierwotnie był zarejestrowany jako lek na chorobę Cushinga, jednak w 1994 został wycofany[1]. Obecnie u ludzi może być wykorzystywany w leczeniu raka piersi po menopauzie, hamując wczesne stadia produkcji hormonów płciowych. Trilostan okazał się w niektórych przypadkach skuteczny[3], jest jednak nieselektywny w stosunku do enzymów kluczowych w rozwoju nowotworu i z tego powodu poszukiwane są inne, bardziej skuteczne inhibitory[4].
Trilostan okazał się skuteczny i bezpieczny w leczeniu różnych odmian choroby Cushinga u psów, podawany w dawkach co 12 godzin lub częściej[5].
Przykładowe preparaty handlowe: Desopan, Modrastane, Modrenal[1].
- ↑ a b c d e f g h Trilostane, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01108 (ang.).
- ↑ Trilostane (nr SML0141) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b H. P. Rang, M.M. Dale, J. M. Ritter, R. J. Flower, G. Henderson: Farmakologia. Wrocław: Elsevier Urban&Partner, 2014, s. 707. ISBN 978-0-7020-3471-8.
- ↑ James L.J.L. Thomas James L.J.L., Kevin M.K.M. Bucholtz Kevin M.K.M., BalintB. Kacsoh BalintB., Selective inhibition of human 3β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 as a potential treatment for breast cancer, „The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology”, 125 (1-2), 2011, s. 57–65, DOI: 10.1016/j.jsbmb.2010.08.003, PMID: 20736065, PMCID: PMC2999670 (ang.).
- ↑ JulieJ. Lemetayer JulieJ., ShaunaS. Blois ShaunaS., Update on the use of trilostane in dogs, „The Canadian Veterinary Journal”, 59 (4), 2018, s. 397–407, PMID: 29606727, PMCID: PMC5855282 (ang.).