2,3-Dichloro-5,6-dicyjano-1,4-benzochinon

związek chemiczny

2,3-Dichloro-5,6-dicyjano-1,4-benzochinon, DDQorganiczny związek chemiczny, pochodna benzochinonu. Jest stosowany w syntezie chemicznej jako utleniacz w reakcjach utleniającego sprzęgania, odwodornienia alkoholi i ketonów steroidowych[4]. Właściwości utleniające DDQ są silniejsze niż benzochinonu.

2,3-Dichloro-5,6-dicyjano-1,4-benzochinon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8Cl2N2O2

Masa molowa

227,00 g/mol

Wygląd

żółtopomarańczowe kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

84-58-2

PubChem

6775

DrugBank

DB15684

Podobne związki
Podobne związki

chloranil

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Odwodornienie
Aromatyzacja
Utleniające sprzęganie

DDQ będący dobrym akceptorem elektronów, łatwo tworzy anionorodniki oraz kompleksy donorowo-akceptorowe (charge-transfer), dzięki czemu jest wykorzystywany w badaniach spektroskopowych[5]. Kompleksy DDQ ze związkami będącymi donorami elektronów są stosowane w spektrofotometrycznej analizie ilościowej, m.in. składników leków[6][7].

Trwałość

edytuj

DDQ rozkłada się pod wpływem wody z wydzieleniem toksycznego cyjanowodoru. Reakcję tę spowalnia środowisko słabo kwaśne oraz obniżenie temperatury. Zwykle jednak stosuje się roztwory DDQ w bezwodnych rozpuszczalnikach organicznych.

Przypisy

edytuj
  1. a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-162, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  2. a b 2,3-Dichloro-5,6-dicyjano-p-benzochinon (nr D60400) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (nr D60400) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. A.B. Turner, H.J. Ringold, Applications of high-potential quinones. Part I. The mechanism of dehydrogenation of steroidal ketones by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone, „Journal of the Chemical Society C”, 1967, s. 1720–1730, DOI10.1039/J39670001720 (ang.).
  5. Nancy H. Kolodny, Kerry W. Bowers, Electron spin resonance study of charge-transfer complexes of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone with N-substituted p-phenylenediamines, „Journal of the American Chemical Society”, 94 (4), 1972, s. 1113–1118, DOI10.1021/ja00759a014 (ang.).
  6. A.M. Mahmoud, New sensitive kinetic spectrophotometric methods for determination of omeprazole in dosage forms, „International Journal of Analytical Chemistry”, 307045, 2009, DOI10.1155/2009/307045, PMID20140076, PMCIDPMC2814128 (ang.).
  7. S.T. Ulu, F.T. Elmali, Spectrophotometric method for the determination, validation, spectroscopic and thermal analysis of diphenhydramine in pharmaceutical preparation, „Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy”, 77 (1), 2010, s. 324–329, DOI10.1016/j.saa.2010.05.031, PMID20621611 (ang.).