Karwon

związek chemiczny

Karwonorganiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy monoterpenów zaliczany do monocyklicznych nienasyconych ketonów terpenowych. Jest to bezbarwna ciecz o temperaturze wrzenia 230 °C.

Karwon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H14O

Masa molowa

150,22 g/mol

Wygląd

bezbarwna lub jasnożółta ciecz

Identyfikacja
Numer CAS

[6485-40-1], (R)-karwon
[99-49-0], (S)-karwon

PubChem

16724, (R)-karwon
439570, (S)-karwon

Podobne związki
Podobne związki

limonen

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Ma jedno centrum chiralności i występuje w dwóch odmianach enancjomerycznych różniących się zapachem: (S)-(+)-karwon ma zapach kminku, a (R)-(–)-karwon – mięty[2].

Jest rozpowszechniony w przyrodzie. Np. (S)-karwon[2] wraz z (R)-limonenem[potrzebny przypis] są głównymi składnikami olejku kminkowego, a (R)-karwon występuje w mięcie zielonej[2]. (S)-Karwon otrzymuje się z olejku kminkowego przez ekstrakcję[3]. Można też go otrzymać przez destylację z parą wodną suszonych nasion kminku.

Oba enancjomery można otrzymać w sposób stereospecyficzny z odpowiednich enancjomerów limonenu[2]:

(S)-limonen → (S)-karwon
(R)-limonen → (R)-karwon

Zastosowanie

edytuj

Stosowany jest w medycynie (działa stymulująco na ośrodkowy układ nerwowy), a także do wyrobu perfum i lakierów, jako środek zapachowy.

Przypisy

edytuj
  1. a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c d Theodore J. Leitereg i inni, Chemical and sensory data supporting the difference between the odors of the enantiomeric carvones, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 19 (4), 1971, s. 785–787, DOI10.1021/jf60176a035 [dostęp 2023-09-04] (ang.).
  3. karwon, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 312, OCLC 33835352.