Ketokwasy karboksylowe

każdy związek chemiczny, w którym występuje jednocześnie grupa ketonowa i grupa karboksylowa
(Przekierowano z Ketokwasy)
Przykładowe ketokwasy. Od góry:
kwas pirogronowy (α-ketokwas),
kwas acetylooctowy (β-ketokwas),
kwas lewulinowy (γ-ketokwas)

Ketokwasy karboksylowe, kwasy ketokarboksylowe, w skrócie ketokwasy lub ketonokwasy – rodzaj oksokwasów karboksylowych[1], grupa organicznych związków chemicznych, pochodnych kwasów karboksylowych zawierających jednocześnie grupę karboksylową i ketonową.

W organizmach zwierząt występują trzy rodzaje ketokwasów monokarboksylowych:

  • α-ketokwasy (α-oksokwasy) – w których ketonowa grupa karbonylowa jest bezpośrednio przyłączona do atomu węgla grupy karboksylowej, np. kwas pirogronowy
  • β-ketokwasy (β-oksokwasy) – w których ketonowa grupa karbonylowa jest przyłączana przez dodatkowy atom węgla, np. kwas acetylooctowy
  • γ-ketokwasy (γ-oksokwasy) – w których ketonowa grupa karbonylowa jest przyłączana przez dwa atomy węgla, np. kwas lewulinowy

Ponadto znane są ketokwasy dwukarboksylowe, np. kwas mezoksalowy (HOOCC(O)COOH), kwas szczawiooctowy (HOOCC(O)CH
2
COOH
) i kwas α-ketoglutarowy (HOOCC(O)CH
2
CH
2
COOH
). Dwa ostatnie są elementami cyklu Krebsa.

W komórkach wątroby nadwyżka aminokwasów w organizmie pozbawiana jest grup aminowych. Doprowadza to do powstania amoniaku oraz ketokwasów, które mogą być wykorzystane do syntezy cukrów i niektórych innych aminokwasów, zużyte na cele energetyczne lub przekształcone w tłuszcze zapasowe. Niektóre ketokwasy o szczególnie dużym znaczeniu biologicznym mogą powstawać na wyspecjalizowanych ścieżkach syntetycznych, na przykład kwas pirogronowy jest końcowym produktem glikolizy.

PrzypisyEdytuj

  1. oxo carboxylic acids, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI10.1351/goldbook.O04376, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).