Kumaryna

związek chemiczny

Kumarynaorganiczny związek chemiczny z grupy benzopironów, lakton kwasu o-hydroksycynamonowego. "Związki kumarynowe występują w roślinach jako glikozydy, niekiedy są składnikiem olejków eterycznych. W hydrolizie enzymatycznej rozkładają się na cukry i wolne kwasy kumarynowe, w wyniku czego wyzwala się przyjemny i charakterystyczny zapach siana[4]." Wykryta w roślinach ponad 80 gatunków z rodzin: traw, storczykowatych, motylkowatych, jasnotowatych. Naturalny inhibitor kiełkowania nasion.

Kumaryna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C9H6O2
Masa molowa 146,14 g/mol
Wygląd bezbarwny, krystaliczny proszek lub romboidalne lub prostokątne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS 91-64-5
PubChem 323
Podobne związki
Podobne związki flawon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Zastosowanie w przemysłach: perfumeryjnym, mydlarskim, tytoniowym, spirytusowym. Kumaryna powoduje marskość wątroby u zwierząt laboratoryjnych i dlatego została ona niemal całkowicie wycofana z produktów spożywczych w Europie i USA. Dawniej kumaryna była masowo stosowana w wielu kompozycjach zapachowych.

Występuje w turówce wonnej (Hierochloe odorata) – gatunku trawy nazywanej potocznie żubrówką – stosowanej jako przyprawa do wódki.

Kumarynę zawiera również w pewnych ilościach cynamon. Badania na zlecenie czasopisma „Świat Konsumenta” wykazały, że na polskim rynku występują produkty z wielokrotnie przekroczonymi normami zawartości tej substancji. Zgodnie z prawem Unii Europejskiej w produktach spożywczych maksymalna dopuszczalna zawartość kumaryny wynosi 2 mg na kg produktu.

W mitozie hamuje podział komórek.

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b Kumaryna (nr W504300) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. Kumaryna (nr W504300) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. Henryk St. Różański, Wstęp do zielarstwa i fitoterapii [dostęp 2016-12-05].