Kwas indolilooctowy

związek chemiczny

Kwas indolilooctowy, IAAorganiczny związek chemiczny zbudowany z reszt indolu i kwasu octowego; hormon roślinny z grupy naturalnych auksyn. Reguluje wzrost i rozwój roślin. Struktura IAA jest podobna do aminokwasu tryptofanu, z którego jest syntetyzowany przez rośliny. Fitohormon IAA jest syntetyzowany w merystemie wierzchołkowym pędu, liściach i nasionach.

Kwas indolilooctowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H9NO2
Masa molowa 175,18 g/mol
Wygląd biały, krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS 87-51-4
PubChem 802
DrugBank DB07950
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Biosynteza IAAEdytuj

W komórkach roślinnych IAA powstaje w wyniku przekształcenia jednego z aminokwasów aromatycznych, tryptofanu. Związek ten może być przekształcany w IAA na kilka sposobów. Dominującym szlakiem jest deaminacja tryptofanu przez enzym, monooksydazę tryptofanu. Powstający kwas indolilo-3-pirogronowy jest następnie przekształcany do aldehydu indolilo-3-octowego i ostatecznie do kwasu indolilo-3-octowego. Synteza IAA może zachodzić również przez przekształcenie tryptofanu do tryptaminy, z której w kolejnej reakcji powstaje aldehyd indolilo-3-octowy lub indolilo-3-acetonitryl. Oba związki mogą zostać przekształcone w kwas indolilo-3-octowy[3].

PrzypisyEdytuj

  1. a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-320, 5-93, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  2. Indole-3-acetic acid, karta charakterystyki wydana na obszar Stanów Zjednoczonych, Sciencelab.com [zarchiwizowane z adresu 2010-01-02] (ang.).
  3. Jan Kopcewicz, Stanisław Lewak, Halina Gabryś, Fizjologia roślin, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 142–143, ISBN 83-01-13753-3.