Octan izopropylu

Octan izopropylu – organiczny związek chemiczny, ester kwasu octowego i izopropanolu. Bezbarwna ciecz o lekko ostrym zapachu.

Octan izopropylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) octan propan-2-ylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H10O2
Masa molowa	102,13 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	108-21-4
PubChem	7915
SMILES CC(C)OC(=O)C
InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-4(2)7-5(3)6/h4H,1-3H3 InChIKey JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,88 g/cm³; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 30 g/l w innych rozpuszczalnikach większość rozpuszczalników organicznych Temperatura topnienia −73 °C Temperatura wrzenia 88–89 °C logP 1,02
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H319, H336, EUH066 Zwroty P P210, P233, P240, P241, P242, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 2 °C Temperatura samozapłonu 425–460 °C
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Octan izopropylu można otrzymać w sposób tradycyjny poprzez ogrzewanie mieszaniny kwasu octowego, izoproanolu i kwasu siarkowego jako katalizatora według reakcji:

CH
3COOH + (CH
3)
2CHOH → CH
3COOCH(CH
3)
2 + H
2O

W celu zwiększenia wydajności reakcji do mieszaniny dodaje się benzen lub inny rozpuszczalnik organiczny, niemieszalny z wodą. Reaktor zamyka się nasadką azeotoropową Deana-Starka. Kolbę ogrzewa się w temperaturze wrzenia tak długo, aż w nasadce azeotropowej przestanie zbierać się woda.

Octan izopropylu można też otrzymać w wyniku reakcji alkoholu izopropylowego z bezwodnikiem octowym:

CH
3COOCOCH
3 + (CH
3)
2CHOH → CH
3COO(CH
3)
2 + CH
3COOH

W wyniku reakcji powstaje ester oraz kwas octowy.

Octan izopropylu powstaje również w wyniku reakcji chlorku acetylu z alkoholem izopropylowym:

CH
3COCl + (CH
3)
2CHOH → CH
3COO(CH
3)
2 + HCl

Dodatkowo do mieszaniny dodaje się pirydynę, która wiąże powstający małocząsteczkowy produkt uboczny – chlorowodór.

Przedstawione dwie ostatnie metody znajdują zastosowanie głównie w syntezie przemysłowej (reakcja z chlorkiem kwasowym zwłaszcza), ze względu na koszt związany z substratami.

Zastosowanie

Octan izopropylu, jak większość estrów kwasu octowego, znajduje zastosowanie jako rozpuszczalnik nitro-, acetylo- i etylocelulozy. Dzięki tej właściwości między innymi octan izopropylu znajduje zastosowanie w przemyśle lakierniczym. Do sporządzenia lakierów nitrocelulozowych używa się mieszaniny estrów kwasu octowego o różniej temperaturze wrzenia, dzięki czemu rozpuszczalniki te odparowują stopniowo. Ma to na celu otrzymanie równomiernej warstwy lakieru o błyszczącej powierzchni.

Bibliografia

• StanisławS. Ropuszyński StanisławS., Chemia i technologia podstawowej syntezy organicznej, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1988, s. 369–377 .
• Arthur IsraelA.I. Vogel Arthur IsraelA.I., Preparatyka organiczna, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 434–435 .