Octan retinylu – organiczny związek chemiczny z grupy octanów, ester retinolu i kwasu octowego. Po krystalizacji z metanolu ma postać jasnożółtych kryształów[2]. Wykazuje działanie antynowotworowe[4]. Może stanowić źródło witaminy A w przypadku jej niedoboru, także u dzieci[5], jednak jego stosowanie u kobiet w ciąży w ramach opieki przedporodowej nie jest zalecane[6]. W przypadku przedawkowania, ma działanie teratogenne[7]. Może być stosowany jako dodatek do pasz[8].
Octan retinylu
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
octan [(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimetylo-9-(2,6,6-trimetylocykloheksen-1-ylo)nona-2,4,6,8-tetraenylu]
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| octan retinolu, octan witaminy A
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C22H32O2
|
| Masa molowa
|
328,49 g/mol
|
| Wygląd
|
jasnożółte kryształy
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
127-47-9
|
| PubChem
|
638034
|
| SMILES
|
CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/COC(=O)C)/C)/C
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C22H32O2/c1-17(9-7-10-18(2)14-16-24-20(4)23)12-13-21-19(3)11-8-15-22(21,5)6/h7,9-10,12-14H,8,11,15-16H2,1-6H3/b10-7+,13-12+,17-9+,18-14+
|
| InChIKey
|
QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
palmitynian retinylu, propionian retinylu
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
- ↑ a b c Retinyl acetate (nr R4632) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-05-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Vitamin A (Derivative type: Acetate), [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).
- ↑ Vitamin A acetate, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2015-05-27] (ang.).
- ↑ Richard C.R.C. Moon Richard C.R.C. i inni, Retinyl acetate inhibits mammary carcinogenesis induced by N-methyl-N-nitrosourea, „Nature”, 267, 1977, s. 620–621, DOI: 10.1038/267620a0, PMID: 876383 .
- ↑ Vitamin A supplementation in infants and children 6–59 months of age [online], Światowa Organizacja Zdrowia [dostęp 2015-05-27] (ang.).
- ↑ Vitamin A supplementation during pregnancy [online], Światowa Organizacja Zdrowia [dostęp 2015-05-27] (ang.).
- ↑ Risk assessment of vitamin A (retinol and retinyl esters) in cosmetics, Vitenskapskomiteen for mattrygghet, 2012, ISBN 97882825905 [dostęp 2015-05-27] (ang.).brak strony (książka)
- ↑ Rozporządzenie Wykonawcze Komisji (UE) 2015/724 z dnia 5 maja 2015 r. dotyczące zezwolenia na stosowanie octanu retinylu, palmitynianu retinylu i propionianu retinylu jako dodatków paszowych dla wszystkich gatunków zwierząt (Dz. Urz. UE L 115 z 5.05.2015).
